Ποιο είναι το προϊόν της Eugenol αντιδρά με διάλυμα βρωμίου;
συνθήκες αντίδρασης:
* υπερβολική βρωμίνη: Υπό αυτές τις συνθήκες, θα λάβετε Tribromoeugenol .
* Περιορισμένη βρωμίνη: Με περιορισμένη ποσότητα βρωμίου, πιθανότατα θα έχετε μονο- ή dibromoeugenol , με το βρώμιο να υποκαθιστούν στην πιο πλούσια σε ηλεκτρόνια θέση στον αρωματικό δακτύλιο.
Μηχανισμός και σχηματισμός προϊόντων:
1. Ηλεκτροφιλική επίθεση: Το ηλεκτρόφιλο μόριο βρωμίου (BR2) πολωμένο από τον διαλύτη, καθιστώντας το άτομο βρώμιο περισσότερο ηλεκτρόφιλο. Αυτό το ηλεκτρόφιλο επιτίθεται στον πλούσιο σε ηλεκτρόνια αρωματικό δακτύλιο της ευπενόλης.
2. Σχηματισμός του ενδιάμεσου Wheland: Η επίθεση σχηματίζει ένα ενδιάμεσο carbocation (Wheland Intermediate). Αυτό το ενδιάμεσο είναι σταθεροποιημένο με συντονισμό.
3. Αποπρωτονίωση: Μια βάση, τυπικά ένα ιόν βρωμιούχου (Br-), αφαιρεί ένα πρωτόνιο από το ενδιάμεσο Wheland, αναγεννώντας το αρωματικό σύστημα και σχηματίζοντας το βρεμισμένο προϊόν.
Βασικοί παράγοντες:
* πυκνότητα ηλεκτρονίων: Η ομάδα Allyl που συνδέεται με τον αρωματικό δακτύλιο στην ευγονόλη αυξάνει την πυκνότητα των ηλεκτρονίων στις θέσεις Ortho και Para, καθιστώντας τους πιο ευαίσθητες σε ηλεκτρόφιλη επίθεση.
* στερεοχημική εμπόδιο: Η ογκώδη μεθοξυ ομάδα στη θέση 3 στον αρωματικό δακτύλιο μπορεί να εμποδίσει την υποκατάσταση στην ορθο θέση.
Προϊόν:
* Tribromoeugenol: Τα άτομα με βρώμιο υποκατάστατο και στις τρεις διαθέσιμες θέσεις στον αρωματικό δακτύλιο.
* μονο- ή dibromoeugenol: Η βρωμίωση εμφανίζεται επιλεκτικά σε μία ή δύο θέσεις στο δακτύλιο, συνήθως στη θέση του para λόγω του συνδυασμού ηλεκτρονικών και στερεοχημικών επιδράσεων.
Σημαντική σημείωση:
* Τα ακριβή προϊόντα και οι αναλογίες τους μπορεί να ποικίλουν ανάλογα με τις συνθήκες αντίδρασης (θερμοκρασία, διαλύτης, συγκέντρωση κ.λπ.).
* Η αντίδραση με βρώμιο χρησιμοποιείται συχνά για να χαρακτηρίσει την παρουσία φαινολικών ενώσεων, καθώς έχει ως αποτέλεσμα το σχηματισμό ενός λευκού ίζημα.
Επιτρέψτε μου να ξέρω αν έχετε περισσότερες ερωτήσεις!
