Γιατί το βρώμιο διαλύεται σε τετραχλωρίδιο άνθρακα δεν χρησιμοποιείται για να διαφοροποιήσει τα αλκένια και τα αλύλια;
* Τα αλκένια έχουν διπλό δεσμό: Αυτός ο διπλός δεσμός είναι μια θέση υψηλής πυκνότητας ηλεκτρονίων, καθιστώντας την επιρρεπή σε ηλεκτροφιλική επίθεση.
* Το βρώμιο είναι ηλεκτρόφιλο: Παρουσία αλκενίων, μόρια βρωμίνης (BR 2 ) είναι πολωμένα, με ένα άτομο βρωμίου να γίνεται ελαφρώς ηλεκτρόφιλο.
* Η αντίδραση: Το ηλεκτρόφιλο βρώμιο επιτίθεται στον διπλό δεσμό του αλκενίου, σχηματίζοντας ενδιάμεσο ιόντος βρωμοντίου. Αυτό το ενδιάμεσο στη συνέχεια επιτίθεται από ένα άλλο ιόν βρωμιούχου, με αποτέλεσμα ένα dibromoalkane.
* Παρατήρηση: Αυτή η αντίδραση είναι ταχεία και έχει ως αποτέλεσμα την αποχρωματισμό του κοκκινωπό-καφέ διάλυμα βρωμίου.
Γιατί αυτό δεν λειτουργεί για αλκάνια:
Τα αλκάνια έχουν μόνο μεμονωμένους δεσμούς (δεσμούς Sigma) που είναι πολύ λιγότερο αντιδραστικοί από τον διπλό δεσμό αλκενίων. Το βρώμιο δεν επιτίθεται εύκολα στους δεσμούς Sigma σε αλκάνια. Ως εκ τούτου, η διάλυση βρωμίου θα παραμείνει κοκκινωπό-καφέ όταν αντιδρά με ένα αλκάνιο.
Περίληψη:
Η δοκιμή βρωμίνης είναι ένας απλός και αποτελεσματικός τρόπος για να διακρίνουμε τα αλκένια από τα αλκάνια. Η ταχεία αποχρωματισμός του διαλύματος βρωμίου παρουσία ενός αλκενίου είναι ένας σαφής δείκτης της παρουσίας ενός διπλού δεσμού.