Πώς μετατρέψτε το cumene σε φαινόλη;
Βήμα 1:Οξείδωση cumene σε υδροϋπεροξείδιο του cumene
* Το cumene αντιδρά με οξυγόνο παρουσία καταλύτη, συνήθως μεταλλικού άλατος όπως το μαφάλι ή το ναφθεικό κοβάλτιο, σε αυξημένες θερμοκρασίες (περίπου 100-150 ° C) και πιέσεις.
* Αυτή η αντίδραση παράγει υδροϋπεροξείδιο του cumene.
Βήμα 2:Καταλυμένη με οξύ αποσύνθεση του υδροϋπεροξειδίου του cumene
* Το υδροϋπεροξείδιο του cumene στη συνέχεια επεξεργάζεται με ισχυρό οξύ, συνήθως θειικό οξύ, σε θερμοκρασίες περίπου 80-100 ° C.
* Αυτό το όξινο περιβάλλον οδηγεί στην αποσύνθεση του υδροϋπεροξειδίου του cumene, αποδίδοντας φαινόλη και ακετόνη ως προϊόντα.
Συνολική αντίδραση:
`` `
Cumene + O2 → Cumene υδροϋπεροξείδιο → φαινόλη + ακετόνη
`` `
Μηχανισμός:
Η αποσύνθεση καταλυόμενη με οξύ του υδροϋπεροξειδίου του cumene περιλαμβάνει μια σύνθετη σειρά αντιδράσεων, αλλά τα βασικά βήματα είναι:
1. Πρωτονίωση του υδροϋπεροξειδίου: Το οξύ πρωτονίζει το οξυγόνο του υδροϋπεροξειδίου, καθιστώντας το πιο ευαίσθητο στη διάσπαση.
2. ετεολυτική διάσπαση: Ο δεσμός οξυγόνου-οξυγόνου σπάει, σχηματίζοντας ένα καρβόλο και ένα φαινοξείδιο.
3. Αναδιάταξη: Η Carbocation αναδιατάσσεται για να σχηματίσει μια πιο σταθερή τριτοταγή carbocation.
4. υδρόλυση: Η τριτοβάθμια καρβόλα αντιδρά με νερό για να σχηματίσει ακετόνη.
5. Αποπρωτονίωση: Το ιόν φαινοξειδίου αποπρωτονώνεται από το νερό για να σχηματίσει φαινόλη.
Σημασία της διαδικασίας cumene:
Η διαδικασία cumene είναι μια εξαιρετικά αποτελεσματική και οικονομική μέθοδος για την παραγωγή φαινόλης, ένα βασικό βιομηχανικό χημικό που χρησιμοποιείται στην παραγωγή:
* ρητίνες και πλαστικά: Η φαινόλη χρησιμοποιείται για την παρασκευή διαφόρων πολυμερών όπως Bakelite, εποξειδικές ρητίνες και πολυανθρακικά.
* Φαρμακευτικά: Πολλά φάρμακα και φάρμακα περιέχουν φαινόλη ή παράγωγα της.
* Άλλα χημικά: Η φαινόλη χρησιμοποιείται επίσης ως πρόδρομος για την παραγωγή άλλων χημικών ουσιών όπως το σαλικυλικό οξύ, το πικρικό οξύ και πολλές χρωστικές.
Περιβαλλοντικές εκτιμήσεις:
Η διαδικασία cumene παράγει κάποια υποπροϊόντα, αλλά γενικά θεωρείται φιλική προς το περιβάλλον σε σύγκριση με τις παλαιότερες μεθόδους παραγωγής φαινόλης. Ωστόσο, οι κατάλληλοι διαχείρισης αποβλήτων και οι περιβαλλοντικοί έλεγχοι είναι απαραίτητοι για την ελαχιστοποίηση της ρύπανσης.