Τι είναι το φαινοξείδιο;
Δομή:
* Το φαινοξείδιο είναι ένα επίπεδη, αρωματικό ανιόν με αρνητικό φορτίο που βρίσκεται στο άτομο οξυγόνου.
* Ο δακτύλιος βενζολίου είναι συζευγμένο με το μοναδικό ζεύγος ηλεκτρονίων στο άτομο οξυγόνου, το οποίο απομακρύνει το αρνητικό φορτίο σε ολόκληρο το μόριο.
Ιδιότητες:
* Ισχυρή βάση: Το φαινοξείδιο είναι μια ισχυρότερη βάση από το ιόν υδροξειδίου (OH⁻).
* νουκλεόφιλα: Το αρνητικό φορτίο στο άτομο οξυγόνου κάνει το φαινοξείδιο ενός καλού πυρηνόφιου.
* Σταθεροποιημένο συντονισμό: Η απομάκρυνση του αρνητικού φορτίου μέσω του συντονισμού συμβάλλει στη σταθερότητα του ιόντος φαινοξειδίου.
* Διαλυτότητα: Τα φαινοξείδια είναι γενικά διαλυτά στο νερό, αλλά η διαλυτότητα τους μειώνεται με την αύξηση του μήκους της αλκυλικής αλυσίδας.
σχηματισμός:
Τα ιόντα φαινοξειδίου σχηματίζονται από την αποπρωτονίωση της φαινόλης χρησιμοποιώντας μια ισχυρή βάση, όπως το υδροξείδιο του νατρίου (NaOH):
C₆h₅oh + naoh → c₆h₅o⁻ + na⁺ + h₂o
αντιδράσεις:
Τα φαινοξείδια υφίστανται διάφορες αντιδράσεις, όπως:
* Αλκυλίωση: Τα φαινοξείδια αντιδρούν με αλκυλαλογονίδια για να σχηματίσουν αιθέρες.
* ακυλίωση: Τα φαινοξείδια αντιδρούν με ακυλοχλωρίδια για να σχηματίσουν εστέρες.
* Ηλεκτροφιλική αρωματική υποκατάσταση: Τα φαινοξείδια μπορούν να υποβληθούν σε ηλεκτροφιλικές αντιδράσεις αρωματικής υποκατάστασης στις θέσεις ορθο και παραγράφου λόγω της επίδρασης του ατόμου οξυγόνου.
χρησιμοποιεί:
* Αντισεπτικά: Η φαινόλη και τα παράγωγά της χρησιμοποιούνται ως αντισηπτικά.
* Φαρμακευτικά: Ορισμένα παράγωγα φαινοξειδίου χρησιμοποιούνται στα φαρμακευτικά προϊόντα.
* Πολυμερή: Τα φαινοξείδια χρησιμοποιούνται στη σύνθεση ορισμένων πολυμερών.
* βαφή: Τα φαινοξείδια χρησιμοποιούνται ως ενδιάμεσα στη σύνθεση των βαφών.
Σημείωση: Το φαινοξείδιο χρησιμοποιείται συχνά ως γενικός όρος για οποιαδήποτε ένωση που περιέχει το ανιόν φαινοξειδίου. Για παράδειγμα, το φαινοξείδιο του νατρίου (C₆H₅ona) είναι ένα κοινό άλας του φαινοξειδίου ιόντος.
