Συγκρίνετε τη βασικότητα των ισομερών τολουιδίνης;
Κατανόηση της βασικότητας
* Basicity: Αναφέρεται στην ικανότητα μιας ένωσης να δώσει ένα μοναδικό ζεύγος ηλεκτρονίων για να σχηματίσει έναν δεσμό με ένα πρωτόνιο (Η+).
* Αρωματικές αμίνες: Οι τολουιδίνες είναι αρωματικές αμίνες. Το μοναδικό ζεύγος ηλεκτρονίων στο άτομο αζώτου σε αυτές τις ενώσεις εμπλέκεται σε συντονισμό με τον αρωματικό δακτύλιο, γεγονός που μειώνει τη διαθεσιμότητά του για δωρεά.
Παράγοντες που επηρεάζουν την βασικότητα στις τολουιδίνες
1. Επαγωγικό αποτέλεσμα: Οι ομάδες μεθυλίου (CH3) είναι ομάδες που δίνουν ηλεκτρονίων. Πιέζουν την πυκνότητα των ηλεκτρονίων προς το άτομο αζώτου, αυξάνοντας την πυκνότητα ηλεκτρονίων του και έτσι καθιστώντας την πιο βασική.
2. Επίδραση συντονισμού: Το μοναδικό ζευγάρι στο άζωτο μπορεί να συμμετάσχει σε συντονισμό με το δακτύλιο βενζολίου. Αυτό απομακρύνει το ζεύγος ηλεκτρονίων, καθιστώντας το λιγότερο διαθέσιμο για πρωτονίωση και μειώνοντας τη βασικότητα.
3. Η θέση της ομάδας μεθυλίου μπορεί να επηρεάσει το στερεοχημείο γύρω από το άτομο αζώτου, ενδεχομένως να εμποδίζει την ικανότητά του να αποδεχθεί ένα πρωτόνιο.
Συγκρίνοντας τα ισομερή
* ορθο-τολουιδίνη: Η ομάδα μεθυλίου είναι κοντά στο άτομο αζώτου. Λόγω της επαγωγικής επίδρασης, ωθεί τα ηλεκτρόνια προς το άζωτο, αυξάνοντας την πυκνότητα του ηλεκτρονίου του. Ωστόσο, το στερεοχημικό εμπόδιο από τη μεθυλική ομάδα καθιστά επίσης ελαφρώς λιγότερο βασικό από την παρα-τολουιδίνη.
* Μετα-τολουιδίνη: Η ομάδα μεθυλίου είναι πιο μακριά από το άζωτο, οπότε το επαγωγικό αποτέλεσμα είναι λιγότερο σημαντικό. Το φαινόμενο συντονισμού είναι επίσης παρόμοιο με το ισομερές para, καθιστώντας τη βασικότητα του συγκρίσιμη με τη μετα-τολουιδίνη.
* para-toluidine: Η ομάδα μεθυλίου είναι μεγαλύτερη από το άζωτο, επιτρέποντας την ισχυρότερη επαγωγική επίδραση. Αυτό καθιστά το μοναχικό ζευγάρι στο άζωτο περισσότερο διαθέσιμο για πρωτονίωση, με αποτέλεσμα την υψηλότερη βασικότητα μεταξύ των τολουιδίνων.
Περίληψη
Η βασικότητα των ισομερών τολουιδίνης ακολουθεί γενικά αυτή την τάση:
* para-toluidine> ortho-toluidine> Μετα-τολουιδίνη
Αυτή η τάση οφείλεται κυρίως στη συνδυασμένη επίδραση των επαγωγικών και συντονιστικών επιδράσεων. Το ισομερές παράγραφος ωφελείται περισσότερο από την επίδραση της δάνευσης των ηλεκτρονίων της ομάδας μεθυλίου, ενώ το ισομερές ορθοφυκλής παρουσιάζει μια ελαφρά μείωση της βασικότητας λόγω στερεοχημικών παρεμπόδισης.
