Πώς μπορεί να σχηματιστεί ένας χειρόμορφος άνθρακας;
1. Αντιδράσεις αντικατάστασης:
* sn1 και sn2 αντιδράσεις: Αυτές οι αντιδράσεις περιλαμβάνουν την υποκατάσταση μιας ομάδας που συνδέεται με ένα άτομο άνθρακα με άλλο. Εάν το άτομο άνθρακα ξεκινά με τρεις διαφορετικές ομάδες που συνδέονται και η τέταρτη ομάδα αντικαθίσταται με διαφορετικό, δημιουργείται ένα χειρόγραφο κέντρο.
2. Αντιδράσεις προσθήκης:
* Προσθήκη σε αλκένια και αλκύνια: Η προσθήκη ενός μορίου σε ένα Alkene ή Alkyne μπορεί να δημιουργήσει ένα νέο χειρόμορφο κέντρο. Για παράδειγμα, η προσθήκη βρωμίου σε ένα αλκένιο μπορεί να σχηματίσει ένα dibromoalkane με χειρόμορφο άνθρακα.
3. Σχηματισμός δαχτυλιδιών:
* αντιδράσεις κυκλοποίησης: Οι αντιδράσεις κλεισίματος δακτυλίου συχνά δημιουργούν χειρόμορφα κέντρα. Για παράδειγμα, ο σχηματισμός ενός δακτυλίου κυκλοεξανίου μπορεί να δημιουργήσει πολλαπλούς χειρόμορφους άνθρακες ανάλογα με τους παρόντες υποκαταστάτες.
4. Ασύμμετρη σύνθεση:
* Εναντοσηματικές αντιδράσεις: Αυτές οι αντιδράσεις χρησιμοποιούν συγκεκριμένους καταλύτες ή αντιδραστήρια για να σχηματίσουν κατά προτίμηση ένα εναντιομερές πάνω από το άλλο. Αυτή η τεχνική επιτρέπει τη δημιουργία χειρόμορφων μορίων με υψηλή εναντιομερή καθαρότητα.
5. Chiral Auxiliaries:
* Χρήση χειραλικών βοηθητικών: Αυτές είναι προσωρινές χειρόμορφες ομάδες που συνδέονται με ένα μόριο που κατευθύνει το στερεοχημικό αποτέλεσμα μιας αντίδρασης. Το βοηθητικό αργότερα αφαιρείται, αφήνοντας πίσω του το επιθυμητό χειρόμορφο προϊόν.
Παραδείγματα:
* 2-βρωμοβουτάνιο: Ο κεντρικός άνθρακας συνδέεται με τέσσερις διαφορετικές ομάδες (Η, BR, CH3 και CH2CH3), καθιστώντας τον χειρόμορφο άνθρακα.
* l-alanine: Ο άνθρακας άλφα σε L-αλανίνη συνδέεται με τέσσερις διαφορετικές ομάδες (Η, COOH, NH2 και CH3).
Βασικά σημεία:
* Ένας χειρόμορφος άνθρακας πρέπει να έχει τέσσερα διαφορετικά ομάδες συνδεδεμένες.
* Η παρουσία ενός χειρόμορφου άνθρακα οδηγεί στην ύπαρξη στερεοϊσομερών (εναντιομερή και διαστερεομερή).
* Η κατανόηση του σχηματισμού χειρόμορφων κέντρων είναι απαραίτητη για την οργανική χημεία για τη σύνθεση και τη μελέτη χειρόμορφων μορίων.
