Με ποια έννοια είναι το ακετυλενίου ένα οξύ πρωτονίου;

* οξύτητα του τερματικού αλκύνιου: Το άτομο υδρογόνου που συνδέεται με τον SP-υβριδισμένο άνθρακα σε ακετυλενίου είναι ελαφρώς όξινο. Αυτό οφείλεται στο γεγονός ότι ο άνθρακας SP-Hybridized είναι πιο ηλεκτροαρνητικός από το SP 3 -Υυβρωμένος άνθρακας σε αλκάνια. Αυτό τραβάει την πυκνότητα ηλεκτρονίων μακριά από τον δεσμό C-H, καθιστώντας το υδρογόνο πιο ευαίσθητο στην απομάκρυνση ως πρωτόνιο (Η+).

* αποπροστονία: Το ακετυλενίου μπορεί να αποπρωτονιωθεί από ισχυρές βάσεις όπως αμιδικό νάτριο (NANH 2 ) σε υγρή αμμωνία. Αυτή η αντίδραση σχηματίζει το ανιόν ακετυλοειδούς (HC =C ^- ), ένα ισχυρό πυρηνόφιλο.

* Αδύναμη οξύτητα: Ενώ το ακετυλενίου μπορεί να αποπρωτονιωθεί, δεν είναι ένα ισχυρό οξύ. Το ΡΚΑ του ακετυλενίου είναι περίπου 25, υποδεικνύοντας ότι είναι ένα πολύ ασθενέστερο οξύ από το νερό (pka =15,7). Αυτό σημαίνει ότι απαιτεί μια ισχυρή βάση για την απομάκρυνση του πρωτονίου.

Ως εκ τούτου, το ακετυλενίου θεωρείται ένα πρωτόνιο οξύ επειδή μπορεί να δώσει ένα πρωτόνιο (Η+) υπό συγκεκριμένες συνθήκες, αλλά η οξύτητά του είναι σχετικά αδύναμη.

Ακολουθεί μια περίληψη:

* Το ακετυλενίου είναι ένα αδύναμο οξύ πρωτονίων λόγω της SP-υβριδισμού του ατόμου άνθρακα.

* Μπορεί να αποπρωτονιωθεί από ισχυρές βάσεις.

* Η τιμή PKA υποδεικνύει την αδύναμη οξύτησή του.

Είναι σημαντικό να σημειωθεί ότι η οξύτητα του ακετυλενίου εξακολουθεί να είναι σχετική με την οργανική χημεία, καθώς επιτρέπει το σχηματισμό σημαντικών ενδιάμεσων και αντιδραστηρίων όπως τα ανιόντα ακετυλοϊδών.