Γιατί το βενζόλιο είναι λιγότερο αντιδραστικό από τα αλκένια, αν και έχει τρεις δεσμούς PI;
1. Απομακρυσμένα ηλεκτρόνια PI:
* Τα έξι ηλεκτρόνια PI του βενζολίου δεν εντοπίζονται μεταξύ συγκεκριμένων ατόμων άνθρακα. Αντ 'αυτού, απομακρύνονται και εξαπλώνονται ομοιόμορφα σε ολόκληρο το δαχτυλίδι. Αυτό δημιουργεί ένα σύστημα συνεχούς πυκνότητας ηλεκτρονίων πάνω και κάτω από το επίπεδο του δακτυλίου.
2. Σταθεροποίηση συντονισμού:
* Τα απομακρυσμένα ηλεκτρόνια μπορούν να αντιπροσωπεύονται από πολλαπλές δομές συντονισμού, όπου οι θέσεις διπλών δεσμών μετατοπίζουν γύρω από το δακτύλιο. Αυτός ο "συντονισμός" είναι ένας τρόπος να δείξουμε ότι τα ηλεκτρόνια δεν είναι στατικά αλλά συνεχώς κινούνται, καθιστώντας το μόριο πιο σταθερό.
3. Ο κανόνας του Huckel:
* Για ένα μόριο να είναι αρωματικό, πρέπει να ακολουθήσει τον κανόνα του Huckel:πρέπει να έχει μια επίπεδη, κυκλική δομή με (4n + 2) Pi Electrons, όπου το 'n' είναι ακέραιος. Το βενζόλιο ταιριάζει τέλεια (4 x 1 + 2 =6 pi Electrons).
4. Υψηλότερη σταθερότητα:
* Η απομάκρυνση και ο συντονισμός καθιστούν το βενζόλιο σημαντικά πιο σταθερό από ό, τι εάν τα ηλεκτρόνια του PI εντοπίστηκαν μεταξύ ειδικών ατόμων άνθρακα. Αυτή η αυξημένη σταθερότητα το καθιστά λιγότερο αντιδραστικό από τα αλκένια.
Γιατί τα αλκένια είναι πιο αντιδραστικά:
* Τα αλκένια έχουν εντοπίσει δεσμούς ΡΙ μεταξύ συγκεκριμένων ατόμων άνθρακα. Αυτοί οι δεσμοί PI είναι πλούσιοι σε ηλεκτρόνια και επιτίθενται εύκολα από ηλεκτρόφιλα (είδη που αναζητούν ηλεκτρονικά). Αυτό τους καθιστά ευαίσθητους σε αντιδράσεις προσθήκης, όπου ο διπλός δεσμός είναι σπασμένος και η νέα μορφή ομάδων.
Συνοπτικά:
* Η αρωματικότητα του βενζολίου, λόγω των απομακρυσμένων ηλεκτρονίων και συντονισμού PI, καθιστά σημαντικά πιο σταθερό από τα αλκένια. Αυτή η σταθερότητα είναι ο βασικός λόγος για τον οποίο το βενζόλιο είναι λιγότερο αντιδραστικό από τα αλκένια, παρά το γεγονός ότι έχει περισσότερους δεσμούς PI.
