Ποιο είναι το ισχυρό οξύ μεταξύ-3-Enol και But-2-Enol;
Εδώ είναι γιατί:
* Δομή: Και τα δύο μόρια έχουν μια λειτουργική ομάδα αλκοόλ (OH). Η οξύτητα των αλκοόλων είναι γενικά ασθενής λόγω του σχετικά ισχυρού δεσμού Ο-Η.
* Επαγωγικά αποτελέσματα: Ο διπλός δεσμός στο But-2-Enol είναι πιο κοντά στην ομάδα ΟΗ από ό, τι στο But-3-Enol. Αυτό σημαίνει ότι ο διπλός δεσμός σε αλλά-2-ENOL θα έχει ένα ελαφρώς ισχυρότερο επαγωγικό αποτέλεσμα, αποσύροντας την πυκνότητα ηλεκτρονίων από τον δεσμό Ο-Η και καθιστώντας το ελαφρώς πιο όξινο από το αλλά-3-ENOL.
Ωστόσο, η διαφορά στην οξύτητα μεταξύ των δύο είναι πολύ μικρή και και οι δύο παραμένουν αδύναμα οξέα.
Για να συγκρίνετε την οξύτητα, θα πρέπει να εξετάσετε τις τιμές PKA. Όσο χαμηλότερη είναι η τιμή PKA, τόσο ισχυρότερο είναι το οξύ.
Σημαντική σημείωση: Ενώ η οξύτητα των ENOLs είναι αδύναμη, είναι ακόμα πιο όξινες από ένα τυπικό αλκοόλ λόγω της σταθεροποίησης της συζευγμένης βάσης μέσω του συντονισμού.
