Γιατί τα αλκοόλ θεωρούνται αδύναμα οξέα;
* Επαγωγικό αποτέλεσμα: Το άτομο οξυγόνου σε ένα αλκοόλ είναι πιο ηλεκτροαρνητικό από το άτομο άνθρακα που συνδέεται με. Αυτό τραβάει την πυκνότητα ηλεκτρονίων μακριά από τον δεσμό C-H, καθιστώντας το υδρογόνο ελαφρώς πιο θετικό (δ+). Ωστόσο, αυτό το αποτέλεσμα δεν είναι αρκετά ισχυρό για να αποδυναμώσει σημαντικά τον δεσμό και να το κάνει εύκολα ιονίζον.
* σταθεροποίηση της συζευγμένης βάσης: Όταν ένα αλκοόλ χάνει ένα πρωτόνιο (Η+), σχηματίζει ένα ιόν αλκοξειδίου (RO-). Ενώ το ιόν αλκοξειδίου σταθεροποιείται με συντονισμό, το αρνητικό φορτίο εντοπίζεται στο άτομο οξυγόνου. Αυτό καθιστά το ιόν αλκοξειδίου σχετικά ασταθές σε σύγκριση με τις συζευγμένες βάσεις ισχυρότερων οξέων.
* Ισορροπία: Η ισορροπία για την αντίδραση ενός αλκοόλ με νερό βρίσκεται σε μεγάλο βαθμό προς τα αντιδραστήρια (αλκοόλ και νερό) και όχι τα προϊόντα (ιόν αλκοξειδίου και ιόν υδρονίου). Αυτό δείχνει ότι το αλκοόλ δεν δίνει εύκολα το πρωτόνιο του στο νερό, επιβεβαιώνοντας την αδύναμη όξινη φύση του.
Σε αντίθεση:
* Τα ισχυρά οξέα, όπως το υδροχλωρικό οξύ (HCl), έχουν πολύ ισχυρότερη τάση να δώσουν τα πρωτόνια τους. Αυτό οφείλεται στο εξαιρετικά ηλεκτροαρνητικό άτομο χλωρίου, το οποίο αποδυναμώνει σημαντικά τον δεσμό Η-CR και σταθεροποιεί το ιόν χλωριδίου.
* Παρόλο που οι αλκοόλες θεωρούνται αδύναμα οξέα, είναι ακόμα πιο όξινα από τα αλκάνια λόγω της ηλεκτροαρνητικότητας του ατόμου οξυγόνου.
Ως εκ τούτου, ενώ οι αλκοόλες μπορούν να δράσουν ως οξέα σε ορισμένες αντιδράσεις, η οξύτησή τους είναι ασθενής σε σύγκριση με ισχυρά οξέα όπως το HCl. Αυτό αποδίδεται στο σχετικά αδύναμο επαγωγικό αποτέλεσμα του ατόμου οξυγόνου και στην περιορισμένη σταθεροποίηση του ιόντος αλκοξειδίου.
