Γιατί οι φαινόλες είναι πιο όξινες από τις αλκοόλες αλλά λιγότερο καρβοξυλικά οξέα;
1. Φαινόλες έναντι αλκοόλης:
* σταθεροποίηση συντονισμού: Οι φαινόλες έχουν δακτύλιο βενζολίου που συνδέεται απευθείας με την ομάδα υδροξυλίου (-ΟΗ). Αυτό επιτρέπει τον συντονισμό (απομάκρυνση των ηλεκτρονίων) μεταξύ του μοναχικού ζεύγους στο άτομο οξυγόνου και του συστήματος PI του δακτυλίου. Αυτή η σταθεροποίηση συντονισμού καθιστά το ιόν φαινοξειδίου (η συζευγμένη βάση της φαινόλης) πιο σταθερή.
* Επαγωγικό αποτέλεσμα: Ο δακτύλιος βενζολίου διαθέτει επίσης επαγωγικό αποτέλεσμα με ηλεκτρονίων. Αυτό τραβάει την πυκνότητα ηλεκτρονίων μακριά από το άτομο οξυγόνου, καθιστώντας το πιο θετικό και επομένως πιο πιθανό να απελευθερώσει ένα πρωτόνιο (Η+).
2. Φαινόλες έναντι καρβοξυλικών οξέων:
* συντονισμός και επαγωγικά αποτελέσματα: Ενώ τόσο οι φαινόλες όσο και τα καρβοξυλικά οξέα παρουσιάζουν συντονισμό και επαγωγικά αποτελέσματα, τα καρβοξυλικά οξέα είναι * πιο * όξινα.
* Ομάδα καρβοξυλικού οξέος: Η καρβοξυλική ομάδα (-COOH) έχει ένα πολύ ισχυρότερο φαινόμενο απόσπασμα ηλεκτρονίων από το δακτύλιο βενζολίου σε φαινόλες. Αυτό οφείλεται στην παρουσία της ομάδας καρβονυλίου (C =O), η οποία είναι εξαιρετικά ηλεκτροαρνητική και τραβά τα ηλεκτρόνια προς τον εαυτό της. Αυτό καθιστά την ομάδα καρβοξυλίου καλύτερα στη σταθεροποίηση του αρνητικού φορτίου του καρβοξυλικού ιόντος (η συζευγμένη βάση ενός καρβοξυλικού οξέος).
* Ομάδα υδροξυλίου: Τα καρβοξυλικά οξέα έχουν * δύο * άτομα οξυγόνου που συνδέονται με το άτομο άνθρακα, ενώ οι φαινόλες έχουν μόνο ένα. Αυτό επιτρέπει μια ισχυρότερη σταθεροποίηση συντονισμού στο καρβοξυλικό ιόν σε σύγκριση με το ιόν φαινοξειδίου.
Περίληψη:
* Οι φαινόλες είναι πιο όξινες από τις αλκοόλες: Λόγω του συντονισμού και των επαγωγικών επιδράσεων που σταθεροποιούν το ιόν φαινοξειδίου.
* Τα καρβοξυλικά οξέα είναι πιο όξινα από τις φαινόλες: Λόγω μιας ισχυρότερης επίδρασης ηλεκτρονίων-μελαγχολικά της καρβοξυλικής ομάδας και μεγαλύτερης σταθεροποίησης συντονισμού στο καρβοξυλικό ιόν.
Επιτρέψτε μου να ξέρω αν θέλετε οποιαδήποτε περαιτέρω εξήγηση ή ένα πιο λεπτομερές διάγραμμα που απεικονίζει τον συντονισμό!
