Χρήση του Borane σε οργανική σύνθεση THF;

Borane στο THF:Ένα ισχυρό εργαλείο για οργανική σύνθεση

Borane (BH 3 ) Σε διάλυμα τετραϋδροφουρανίου (THF), συχνά συντομεύεται ως BH 3 • THF , είναι ένα ευπροσάρμοστο αντιδραστήριο που χρησιμοποιείται ευρέως στην οργανική σύνθεση. Αυτός ο συνδυασμός προσφέρει πολλά πλεονεκτήματα έναντι του Pure Borane:

1. Σταθερότητα: Το Borane είναι ένα εξαιρετικά αντιδραστικό και ασταθές αέριο. Ωστόσο, η διάλυση του σε THF σχηματίζει ένα σταθερό σύμπλεγμα, επιτρέποντας ασφαλέστερο χειρισμό και αποθήκευση.

2. Επιλεκτικότητα: BH 3 • Η THF εμφανίζει αξιοσημείωτη επιλεκτικότητα σε διάφορες αντιδράσεις, ιδιαίτερα σε αντιδράσεις υδροβορθορίας . Προσθέτει επιλεκτικά στον λιγότερο παρεμποδισμένο άνθρακα ενός διπλού ή τριπλού δεσμού, παρέχοντας ένα εξαιρετικά χρήσιμο εργαλείο για τον έλεγχο της regiochemistry.

3. Λειτουργική ανοχή ομάδας: BH 3 • Το THF είναι ανεκτικό σε ένα ευρύ φάσμα λειτουργικών ομάδων, καθιστώντας την κατάλληλη για σύνθετη σύνθεση μορίων.

Βασικές εφαρμογές του Borane στο THF:

* υδροβίωση: Αυτή είναι η πιο συνηθισμένη εφαρμογή του BH 3 • THF. Προσθέτει σε αλκένια και αλκύνια, σχηματίζοντας οργανομόρια, τα οποία μπορούν να μετατραπούν περαιτέρω σε διάφορες χρήσιμες ενώσεις.

* Προσθήκη αντι-Μάρκαβνικοφ: Η αντίδραση οξείδωσης υδροβορθόρησης είναι ένα κλασικό παράδειγμα προσθήκης αντι-Μάρκοβνικοφ, που οδηγεί στο σχηματισμό αλκοόλων με την υδροξυλομάδα που συνδέεται με τον λιγότερο υποκατεστημένο άνθρακα.

* Σχηματισμός αλκυλορσών: Τα αλκυλοβορίνα μπορούν να χρησιμοποιηθούν για διάφορους μετασχηματισμούς, όπως η σύζευξη Suzuki-Miyaura, ο σχηματισμός δεσμών C-C και η στερεοεκλεκτική σύνθεση.

* Μείωση: BH 3 • Το THF μπορεί να μειώσει διάφορες λειτουργικές ομάδες, συμπεριλαμβανομένων των καρβονύλων (αλδεΰδες, κετόνων), εποξείων και ιμίνων, σε αλκοόλες και αμίνες.

* Προστασία των αλκοόλων: BH 3 • Το THF μπορεί να χρησιμοποιηθεί για την προστασία των αλκοολών σχηματίζοντας εστέρες βορονικού, οι οποίοι μπορούν εύκολα να αφαιρεθούν υπό ήπιες συνθήκες.

* Άνοιγμα δακτυλίου: BH 3 • Το THF μπορεί να ανοίξει δακτυλίους, όπως εποξείδια, για να σχηματίσουν αλκοόλες.

* Σύνθεση πολυμερούς: BH 3 • Το THF χρησιμοποιείται ως εκκινητής πολυμερισμού για τεχνικές ελεγχόμενης ριζικής πολυμερισμού.

Προφυλάξεις ασφαλείας:

* BH 3 • Το THF είναι ένα εύφλεκτο και διαβρωτικό υγρό.

* Θα πρέπει να αντιμετωπίζεται με προσοχή σε μια καλά αεριζόμενη περιοχή, φορώντας τα κατάλληλα εργαλεία ασφαλείας.

* Αναφέρεται πάντα στο φύλλο δεδομένων ασφαλείας (SDS) πριν χρησιμοποιήσετε το BH 3 • THF.

Παραδείγματα:

* υδροβίωση 1-εξνίου: Αντίδραση με BH 3 • THF ακολουθούμενη από οξείδωση με H ₂ O 2 /Το NaOH δίνει 1-εξανόλη, ένα προϊόν αντι-Μάρκοβνικοφ.

* Μείωση της κυκλοεξανόνης: Αντίδραση με BH 3 • Το THF παρέχει κυκλοεξανόλη, ένα πολύτιμο ενδιάμεσο σε διάφορες οργανικές σύνθεσης.

Συμπέρασμα:

Το Borane στο THF είναι ένα ευπροσάρμοστο αντιδραστήριο με διάφορες εφαρμογές σε οργανική σύνθεση, ιδιαίτερα στις αντιδράσεις υδροβίωσης και μείωσης. Η σταθερότητα, η επιλεκτικότητα και η λειτουργική ανοχή της ομάδας καθιστούν ένα απαραίτητο εργαλείο για συνθετικούς χημικούς. Ωστόσο, είναι σημαντικό να το χειριστείτε με κατάλληλες προφυλάξεις ασφαλείας λόγω της ευφλεκτότητας και της διαβρωτικής φύσης του.