Ποιο είναι το πιο όξινο μυρμηκικό οξύ ή βενζοϊκό οξύ;
Εδώ είναι γιατί:
* Επαγωγικό αποτέλεσμα: Το μυρμηκικό οξύ (HCOOH) έχει μια απλή δομή με μόνο ένα άτομο άνθρακα. Το φαινόμενο που απομακρύνεται από τα ηλεκτρόνια της ομάδας καρβονυλίου τραβάει άμεσα την πυκνότητα ηλεκτρονίων μακριά από τον δεσμό Ο-Η, καθιστώντας το πρωτόνιο πιο όξινο.
* σταθεροποίηση συντονισμού: Το βενζοϊκό οξύ (C6H5COOH) έχει δακτύλιο βενζολίου που συνδέεται με την καρβοξυλική ομάδα. Ενώ ο δακτύλιος βενζολίου μπορεί επίσης να σταθεροποιήσει το αρνητικό φορτίο στη βάση συζευγμένων μέσω του συντονισμού, το αποτέλεσμα είναι ασθενέστερο σε σύγκριση με το μυρμηκικό οξύ. Η απομάκρυνση των ηλεκτρονίων στο δακτύλιο βενζολίου είναι λιγότερο αποτελεσματική στην απόσυρση της πυκνότητας ηλεκτρονίων μακριά από τον δεσμό Ο-Η.
* τιμές pka: Η τιμή PKA είναι ένα μέτρο οξύτητας. Μια χαμηλότερη τιμή PKA υποδεικνύει ένα ισχυρότερο οξύ. Το ΡΚΑ του μυρμηκικού οξέος είναι 3,75, ενώ το ΡΚΑ του βενζοϊκού οξέος είναι 4,20. Αυτή η διαφορά στις τιμές PKA επιβεβαιώνει ότι το μυρμηκικό οξύ είναι πιο όξινο από το βενζοϊκό οξύ.
Συνοπτικά: Η άμεση επίδραση της ομάδας καρβονυλίου σε μυρμηκικό οξύ, σε συνδυασμό με την ασθενέστερη σταθεροποίηση συντονισμού στο βενζοϊκό οξύ, καθιστά το μυρμηκικό οξύ ένα ισχυρότερο οξύ.
