Γιατί η 1-βουτανόλη δεν αντιδρά με το HCl;
* Μηχανισμός αντίδρασης: Η αντίδραση μεταξύ αλκοόλ και HCl είναι μια αντίδραση SN1 ή SN2, ανάλογα με τη δομή του αλκοόλ. Για ένα πρωτογενές αλκοόλ όπως η 1-βουτανόλη, η αντίδραση θα προχωρήσει κυρίως μέσω SN2.
* στερεοχημική εμπόδιο: Η αντίδραση SN2 περιλαμβάνει μια οπίσθια επίθεση του ιόντος χλωριούχου στον άνθρακα που φέρει την υδροξυλομάδα. Η ογκώδης ομάδα βουτυλίου σε 1-βουτανόλη καθιστά αυτή την επίθεση πίσω δύσκολη λόγω της στερεοχημικής παρεμπόδισης. Το ιόν χλωριούχου δυσκολεύεται να έχει πρόσβαση στην αντιδραστική θέση.
* Αδύναμη ομάδα αποχώρησης: Η ομάδα υδροξυλίου (ΟΗ-) είναι μια κακή ομάδα αποχώρησης. Είναι μια ισχυρή βάση και δεν αποσυνδέεται εύκολα από τον άνθρακα. Το HCl μπορεί να πρωτονώσει το αλκοόλ για να σχηματίσει μια καλύτερη ομάδα αποχώρησης (H2O), αλλά ακόμα και τότε, η αντίδραση είναι αργή λόγω του στερικού παρεμπόδισης.
Πώς να φτιάξετε 1-χλωροβουτάνιο:
Για να σχηματίσετε 1-χλωροβουτάνιο, θα χρειαστείτε μια διαφορετική προσέγγιση, όπως:
* Χρησιμοποιώντας ένα ισχυρότερο οξύ: Η χρήση ενός ισχυρότερου οξέος όπως το συμπυκνωμένο HBR ή HI θα οδηγούσε την αντίδραση προς τα εμπρός.
* χρησιμοποιώντας ένα αντιδραστήριο όπως το SOCL2 ή το PCL5: Αυτά τα αντιδραστήρια έχουν σχεδιαστεί ειδικά για να μετατρέπουν αλκοόλες σε αλκυλο χλωρίδια.
Σημαντική σημείωση: Ενώ η 1-βουτανόλη δεν αντιδρά άμεσα με HCl για να σχηματίσει 1-χλωροβουτάνιο, μπορεί να αντιδράσει με HCl για να σχηματίσει ένα butanol-HCL προσθήκη . Αυτός είναι ένας τύπος συμπλόκου όπου αλληλεπιδρούν το αλκοόλ και το οξύ, αλλά η αντίδραση δεν έχει ως αποτέλεσμα ένα απλό προϊόν αλκυλλωδίου.
