Γιατί το iMide είναι όξινο;
Εδώ είναι μια κατανομή:
1. Η δομή: Το Imides έχει δύο ομάδες καρβονυλίου που συνδέονται με ένα άτομο αζώτου. Αυτές οι ομάδες καρβονυλίου είναι πολύ πολωμένες, με το άτομο άνθρακα να είναι ανεπαρκής και το άτομο οξυγόνου να είναι πλούσιο σε ηλεκτρόνια.
2. απόσυρση ηλεκτρονίων: Το φαινόμενο που απομακρύνεται από τα ηλεκτρόνια των ομάδων καρβονυλίου τραβάει την πυκνότητα ηλεκτρονίων μακριά από το άτομο αζώτου. Αυτό καθιστά το άτομο αζώτου πιο θετικό και επομένως είναι πιο πιθανό να δώσει ένα πρωτόνιο (Η+).
3. σταθεροποίηση συντονισμού: Το αρνητικό φορτίο που σχηματίζεται στο άτομο αζώτου όταν χάνεται ένα πρωτόνιο μπορεί να απομακρυνθεί μέσω του συντονισμού με τις ομάδες καρβονυλίου. Αυτή η σταθεροποίηση συντονισμού καθιστά το αποπρωτονισμένο ανιόν IMIDE πιο σταθερό, οδηγώντας περαιτέρω την οξύτητα.
4. Επαγωγικό αποτέλεσμα: Η επαγωγική επίδραση των ομάδων καρβονυλίου συμβάλλει επίσης στην οξύτητα. Η φύση των ομάδων καρβονυλίου των ηλεκτρονίων καθιστά τον δεσμό Ν-Η πιο πολικό, καθιστώντας το άτομο υδρογόνου πιο όξινο.
Συνοπτικά: Η συνδυασμένη επίδραση της απόσυρσης ηλεκτρονίων από τις ομάδες καρβονυλίου και η σταθεροποίηση του συντονισμού του προκύπτοντος ανιόντος καθιστά το imides όξινο.
Εδώ είναι μια οπτική αναπαράσταση:
(Https://i.imgur.com/0kl1nqg.png)
Σημειώστε ότι η οξύτητα των imides είναι συνήθως ασθενέστερη από αυτή των καρβοξυλικών οξέων λόγω της σταθεροποίησης του συντονισμού του ανιόντος, γεγονός που καθιστά το Imide ανιόν λιγότερο αντιδραστικό.
