Ποιες από τις δύο λειτουργικές ομάδες που υπάρχουν στην Ρ-αμινοφαινόλη θα αντιδρούσαν πρώτα με οξικό ανυδρίτη και γιατί;
1. Κατανόηση των λειτουργικών ομάδων
* Amino Group (-nh2): Μια πρωτεύουσα αμίνη, εξαιρετικά πυρηνόφιλη (πλούσια σε ηλεκτρόνια) και αντιδρά εύκολα με ηλεκτρόφιλα.
* Ομάδα υδροξυλίου (-OH): Ένα αλκοόλ, λιγότερο πυρηνόφιλο από τις αμίνες.
2. Οξετικός ανυδρίτης:ηλεκτρόφιλο
* Οξικός ανυδρίτης είναι ένα καλό ηλεκτρόφιλο, που σημαίνει ότι είναι με έλλειψη ηλεκτρονίων και αντιδρά εύκολα με πυρηνόφιλους.
3. Σύγκριση αντιδραστικότητας
* Οι αμίνες είναι πιο πυρηνόφιλες από τις αλκοόλες. Το μοναδικό ζεύγος ηλεκτρονίων στο άτομο αζώτου στην αμινομάδα είναι πιο διαθέσιμο για αντίδραση με ηλεκτρόφιλο από το μοναδικό ζεύγος στο άτομο οξυγόνου στην ομάδα υδροξυλίου.
* στερεοχημική εμπόδιο: Η αμινομάδα είναι λιγότερο στερητικά παρεμποδισμένη από την ομάδα υδροξυλίου, καθιστώντας την πιο προσιτή στο μόριο οξικού ανυδρίτη.
4. Η αντίδραση
Η ομάδα αμινοί θα αντιδράσει με οξικό ανυδρίτη για να σχηματίσει ένα αμίδιο (Ν-ακετυλιωμένη Ρ-αμινοφαινόλη). Αυτή η αντίδραση είναι μια πυρηνόφιλη υποκατάσταση ακυλίου, όπου το άτομο αζώτου στην αμίνη επιτίθεται στον άνθρακα καρβονυλίου σε οξικό ανυδρίτη.
Συνοπτικά: Η αμινομάδα στην Ρ-αμινοφαινόλη είναι πιο αντιδραστική έναντι του οξικού ανυδρίτη λόγω της υψηλότερης πυρηνοφιλικότητάς της και της λιγότερο στερεοχημικής παρεμπόδισης σε σύγκριση με την ομάδα υδροξυλίου.
