Γιατί το σαλσυριτικό οξύ είναι ισχυρότερο από το βενζοϊκό οξύ;

Το σαλικυλικό οξύ είναι στην πραγματικότητα όχι Ισχυρότερο από το βενζοϊκό οξύ από την άποψη της οξύτητας. Το βενζοϊκό οξύ είναι ένα ισχυρότερο οξύ από το σαλικυλικό οξύ.

Εδώ είναι γιατί:

* σταθεροποίηση συντονισμού: Το καρβοξυλικό ανιόν βενζοϊκού οξέος σταθεροποιείται με συντονισμό, το οποίο απομακρύνει το αρνητικό φορτίο πάνω από το δακτύλιο βενζολίου. Αυτή η σταθεροποίηση διευκολύνει την απώλεια ενός πρωτονίου και επομένως αυξάνει την οξύτησή του.

* Electron-Indrawing Effect: Το σαλικυλικό οξύ έχει μια υδροξυλική ομάδα (-ΟΗ) που συνδέεται με τον δακτύλιο βενζολίου, δίπλα στην καρβοξυλική ομάδα. Αυτή η ομάδα υδροξυλίου είναι η αποσύνδεση ηλεκτρονίων, που σημαίνει ότι τραβάει την πυκνότητα ηλεκτρονίων μακριά από την καρβοξυλική ομάδα. Αυτό το αποτέλεσμα καθιστά ελαφρώς πιο δύσκολο να χάσετε ένα πρωτόνιο, μειώνοντας την οξύτητα.

Συνοπτικά:

* Βενζοϊκό οξύ: Ισχυρότερη οξύτητα λόγω της σταθεροποίησης συντονισμού του καρβοξυλικού ανιόντος.

* σαλικυλικό οξύ: Ασθενέστερη οξύτητα λόγω της επίδρασης της ομάδας υδροξυλίου.

Οι τιμές PKA αντικατοπτρίζουν αυτή τη διαφορά:

* Βενζοϊκό οξύ: pka =4.2

* σαλικυλικό οξύ: pka =2.97

Οι χαμηλότερες τιμές PKA υποδεικνύουν ισχυρότερα οξέα.