Ποιο είναι το ισχυρότερο όξινο κρεουσόλη ή φαινόλη;

Το Cresol είναι ένα ισχυρότερο οξύ από τη φαινόλη

Επεξήγηση:

* Ομάδες Donating Electron: Το Cresol έχει μια ομάδα μεθυλίου (-Ch3) που συνδέεται με τον δακτύλιο βενζολίου, ο οποίος είναι μια ομάδα-δονητή ηλεκτρονίων. Αυτή η ομάδα αυξάνει την πυκνότητα ηλεκτρονίων στο δακτύλιο, καθιστώντας το φαινολικό οξυγόνο λιγότερο ικανό να δώσει το μοναδικό ζεύγος ηλεκτρονίων.

* Επαγωγικό αποτέλεσμα: Η μεθυλομάδα στο Cresol έχει ένα ελαφρύ +Ι (επαγωγικό) αποτέλεσμα, το οποίο επίσης ωθεί την πυκνότητα ηλεκτρονίων προς το δακτύλιο, αποδυναμώνοντας περαιτέρω την οξύτητα.

* στερεοχημική εμπόδιο: Η ομάδα μεθυλίου στο Cresol μπορεί να δημιουργήσει κάποια στερεοχημική παρεμπόδιση γύρω από την ομάδα φαινολικής υδροξυλίου, καθιστώντας ελαφρώς πιο δύσκολο για την απελευθέρωση του πρωτονίου.

Αντίθετα, η φαινόλη δεν έχει υποκαταστάτες στο δακτύλιο βενζολίου. Αυτή η έλλειψη ομάδων δονητικών ηλεκτρονίων επιτρέπει στο φαινολικό οξυγόνο να κρατάει το μοναδικό του ζευγάρι πιο σφιχτά, καθιστώντας το ασθενέστερο οξύ.

Ως εκ τούτου, η παρουσία της μεθυλομάδας που δίνει ηλεκτρονικά σε cresol αποδυναμώνει τον δεσμό Ο-Η, καθιστώντας το ισχυρότερο οξύ από τη φαινόλη.