Εξηγήστε γιατί το καρβονυλικό οξυγόνο στην αντίδραση πρωτονίωσης οξέος βάσης του οξικού οξέος λαμβάνει προτιμάται πρωτονιωμένη πάνω από το υδροξυλικό οξύ;
1. Πυκνότητα ηλεκτρονίων: Το οξυγόνο του καρβονυλίου είναι πιο πλούσιο σε ηλεκτρόνια από το υδροξυλικό οξυγόνο λόγω του αποτελέσματος συντονισμού. Το μοναδικό ζεύγος ηλεκτρονίων στο οξυγόνο του καρβονυλίου μπορεί να απομακρυνθεί στο σύστημα καρβονυλίου ΡΙ, αυξάνοντας την πυκνότητα των ηλεκτρονίων του και καθιστώντας το καλύτερο πυρηνόφιλο.
2. Σταθεροποίηση συντονισμού: Το πρωτονιωμένο καρβονυλικό οξυγόνο σταθεροποιείται με συντονισμό, η οποία διανέμει το θετικό φορτίο πάνω από την ομάδα καρβονυλίου. Αυτή η σταθεροποίηση συντονισμού δεν είναι δυνατή για την πρωτονιωμένη υδροξυλική ομάδα.
3. Επαγωγικό αποτέλεσμα: Η ομάδα καρβονυλίου ασκεί επαγωγική επίδραση με ηλεκτρονικό κύριο με ηλεκτρονικό, καθιστώντας την πλούσια σε ηλεκτρόνια και λιγότερο πιθανό να δεχτεί ένα πρωτόνιο.
4. Στερειακή παρεμπόδιση: Η ομάδα υδροξυλίου εμποδίζεται πιο στερητικά από το οξυγόνο του καρβονυλίου, καθιστώντας το λιγότερο προσιτό για πρωτονίωση.
Συνοπτικά:
* πυκνότητα ηλεκτρονίων: Το οξυγόνο του καρβονυλίου είναι πιο πλούσιο σε ηλεκτρόνια λόγω συντονισμού.
* σταθεροποίηση συντονισμού: Η πρωτονίωση του καρβονυλίου οξυγόνου σταθεροποιείται με συντονισμό.
* Επαγωγικό αποτέλεσμα: Η ομάδα καρβονυλίου καθιστά την ομάδα υδροξυλίου λιγότερο πλούσια σε ηλεκτρόνια.
* στερεοχημική εμπόδιο: Το οξυγόνο του καρβονυλίου είναι λιγότερο παρεμποδισμένο από την ομάδα υδροξυλίου.
Αυτοί οι παράγοντες συνδυάζονται για να κάνουν το οξυγόνο του καρβονυλίου την προτιμώμενη θέση για πρωτονίωση σε οξικό οξύ.
Εδώ είναι μια αναλογία:
Σκεφτείτε το σαν δύο φλιτζάνια, ένα με νερό (που αντιπροσωπεύει το οξυγόνο του καρβονυλίου) και το άλλο με λάδι (που αντιπροσωπεύει το υδροξυλικό οξυγόνο). Το κύπελλο νερού είναι πιο πιθανό να προσελκύσει μια σταγόνα οξέος (που αντιπροσωπεύει το πρωτόνιο) επειδή το νερό είναι πιο πολικό και μπορεί να φιλοξενήσει καλύτερα το θετικό φορτίο. Το κύπελλο πετρελαίου, που είναι λιγότερο πολικό, είναι λιγότερο πιθανό να προσελκύσει το οξύ.
