Γιατί η φαινόλη είναι πιο όξινο από το αλειφατικό αλκοόλ και το νερό;
1. Σταθεροποίηση συντονισμού του ιόντος φαινοξειδίου:
* Όταν η φαινόλη χάνει ένα πρωτόνιο (Η+), σχηματίζει το ιόν φαινοξειδίου.
* Αυτό το ιόν σταθεροποιείται με συντονισμό, όπου το αρνητικό φορτίο απομακρύνεται σε όλο το δακτύλιο βενζολίου μέσω του συστήματος PI.
* Αυτή η απομάκρυνση εξαπλώνεται το φορτίο, καθιστώντας το ιόν φαινοξειδίου πιο σταθερό και συμβάλλοντας στην οξύτητα της φαινόλης.
2. Επαγωγικό αποτέλεσμα:
* Ο δακτύλιος βενζολίου στη φαινόλη έχει επαγωγικό αποτέλεσμα που εμπλέκεται σε ηλεκτρονίων.
* Αυτό το αποτέλεσμα τραβάει την πυκνότητα ηλεκτρονίων μακριά από το άτομο οξυγόνου στην ομάδα υδροξυλίου, καθιστώντας πιο πιθανό να απελευθερώσει ένα πρωτόνιο (Η+).
3. Υβριδοποίηση του ατόμου οξυγόνου:
* Το άτομο οξυγόνου στην φαινόλη υβριδοποιείται λόγω της εμπλοκής του στο δακτύλιο βενζολίου.
* Αυτή η υβριδοποίηση SP2 καθιστά το άτομο οξυγόνου περισσότερο ηλεκτροαρνητικό, αυξάνοντας περαιτέρω την ικανότητά του να δώσει ένα πρωτόνιο.
4. Έλλειψη ομάδων δοχείων ηλεκτρονίων:
* Σε αντίθεση με τις αλειφατικές αλκοόλες, η φαινόλη δεν έχει ομάδες που συνδέονται με τα ηλεκτρόνια που συνδέονται με το άτομο άνθρακα που συνδέονται με την υδροξυλομάδα.
* Αυτή η απουσία ομάδων-δονητικών ομάδων επιτρέπει στον δακτύλιο βενζολίου να αποσύρει την πυκνότητα ηλεκτρονίων πιο αποτελεσματικά, καθιστώντας τη φαινόλη πιο όξινο.
Αντίθετα, αλειφατικές αλκοόλες και νερό:
* Μην παρουσιάζετε σταθεροποίηση συντονισμού των συζευγμένων βάσεων τους.
* Οι ομάδες που συνδέονται με τα ηλεκτρόνια που συνδέονται με το άτομο άνθρακα που συνδέονται με την ομάδα υδροξυλίου, μειώνοντας την οξύτητα.
* Έχετε ένα λιγότερο ηλεκτροαρνητικό άτομο οξυγόνου (SP3 υβριδοποιημένο σε αλειφατικές αλκοόλες).
Ως εκ τούτου, τα συνδυασμένα αποτελέσματα της σταθεροποίησης συντονισμού, της επαγωγικής επίδρασης, της υβριδοποίησης και της έλλειψης ομάδων που δίνουν ηλεκτρονίων καθιστούν τη φαινόλη ένα σημαντικά ισχυρότερο οξύ από τις αλειφατικές αλκοόλες και το νερό.
