Γιατί η φαινόλη είναι λιγότερο όξινο από το καρβοξυλικό οξύ;
1. Σταθεροποίηση συντονισμού του ιόντος φαινοξειδίου:
* φαινόλη: Όταν η φαινόλη χάνει ένα πρωτόνιο (Η+), σχηματίζει το ιόν φαινοξειδίου. Αυτό το ιόν σταθεροποιείται με συντονισμό. Το αρνητικό φορτίο στο άτομο οξυγόνου μπορεί να απομακρυνθεί από το δακτύλιο βενζολίου μέσω του συστήματος PI. Αυτή η απομάκρυνση εξαπλώνει το αρνητικό φορτίο, καθιστώντας το ιόν φαινοξειδίου πιο σταθερό.
* Καρβοξυλικό οξύ: Το καρβοξυλικό ιόν που σχηματίζεται με αποπρωτονίωση ενός καρβοξυλικού οξέος επωφελείται επίσης από τη σταθεροποίηση συντονισμού. Το αρνητικό φορτίο απομακρύνεται μεταξύ των δύο ατόμων οξυγόνου.
2. Ηλεκτροαρνητικότητα και επαγωγικά αποτελέσματα:
* φαινόλη: Το άτομο οξυγόνου στην φαινόλη συνδέεται άμεσα με το δακτύλιο βενζολίου. Ο δακτύλιος βενζολίου, που είναι πλούσιο σε ηλεκτρόνια, έχει ελαφρύ φαινόμενο που προκαλεί ηλεκτρόνια (επαγωγική επίδραση) προς το άτομο οξυγόνου. Αυτό μειώνει την ικανότητα ηλεκτρονίων-μελαγχολικά του οξυγόνου, καθιστώντας το ιόν φαινοξειδίου λιγότερο σταθερό.
* Καρβοξυλικό οξύ: Η ομάδα καρβονυλίου (C =O) στα καρβοξυλικά οξέα έχει ισχυρή επαγωγική επίδραση που εμπλέκεται σε ηλεκτρονικά. Αυτό τραβάει την πυκνότητα ηλεκτρονίων μακριά από το άτομο οξυγόνου, καθιστώντας το καρβοξυλικό ιόν πιο σταθερό.
3. Υβριδισμός:
* φαινόλη: Το άτομο οξυγόνου στο φαινόλη είναι υβριδοποιημένο.
* Καρβοξυλικό οξύ: Το άτομο οξυγόνου στο καρβοξυλικό ιόν υβριδοποιήθηκε. Τα υβριδοποιημένα τροχιακά SP2 έχουν υψηλότερο S-χαρακτήρα, γεγονός που τους καθιστά πιο ηλεκτροαρνητικά. Αυτό συμβάλλει στη σταθερότητα του καρβοξυλικού ιόντος.
Συνοπτικά:
Ο συνδυασμός αυτών των παραγόντων καθιστά το ιόν φαινοξειδίου λιγότερο σταθερό από το καρβοξυλικό ιόν. Μια πιο σταθερή συζευγμένη βάση σημαίνει ένα ασθενέστερο οξύ. Επομένως, η φαινόλη είναι λιγότερο όξινο από ένα καρβοξυλικό οξύ.
Σημαντική σημείωση: Ενώ η φαινόλη είναι λιγότερο όξινο από τα καρβοξυλικά οξέα, εξακολουθεί να είναι σημαντικά πιο όξινο από ένα απλό αλκοόλ όπως η αιθανόλη. Αυτό οφείλεται στη σταθεροποίηση του συντονισμού του ιόντος φαινοξειδίου, το οποίο απουσιάζει σε ιόντα αλκοξειδίου.
