Γιατί η ανιλίνη είναι λιγότερο βασική από την αμμωνία;
1. Βασική και μοναχικά ζεύγη:
* Basicity: Η ικανότητα ενός μορίου να δεχτεί ένα πρωτόνιο (Η+).
* Ζεύγη: Τα άτομα αζώτου τόσο στην αμμωνία όσο και στην ανιλίνη έχουν ένα μοναδικό ζεύγος ηλεκτρονίων που μπορούν να δοθούν για να σχηματίσουν έναν δεσμό με ένα πρωτόνιο.
2. Ο ρόλος της ομάδας φαινυλίου:
* Electron-Indrawing Effect: Η ομάδα φαινυλίου στην ανιλίνη είναι μια ομάδα με ηλεκτρονική ομάδα. Αυτό σημαίνει ότι τραβάει πυκνότητα ηλεκτρονίων μακριά από το άτομο αζώτου.
* Μειωμένη πυκνότητα ηλεκτρονίων σε άζωτο: Ως αποτέλεσμα, το μοναδικό ζευγάρι στο άτομο αζώτου σε ανιλίνη είναι λιγότερο διαθέσιμο για να δωρίσει σε ένα πρωτόνιο. Αυτό κάνει την ανιλίνη λιγότερο βασική σε σύγκριση με την αμμωνία.
3. Συντονισμός:
* Delocalization: Το μοναδικό ζευγάρι στο άτομο αζώτου στην ανιλίνη μπορεί να συμμετάσχει σε συντονισμό με το σύστημα PI του δακτυλίου βενζολίου. Αυτή η απομάκρυνση μειώνει περαιτέρω την πυκνότητα ηλεκτρονίων στο άτομο αζώτου.
4. Επαγωγικό αποτέλεσμα:
* Ομάδα Donating Electron: Οι ομάδες αλκυλίου στην αμμωνία είναι ομάδες που προκαλούν ηλεκτρόνια. Παίρνουν την πυκνότητα ηλεκτρονίων προς το άτομο αζώτου, καθιστώντας το πιο βασικό.
* Ομάδα ηλεκτρονίων-μελαγχολικά: Αντίθετα, η ομάδα φαινυλίου στην ανιλίνη είναι μια ομάδα που εμπλέκεται από ηλεκτρόνια, τραβώντας πυκνότητα ηλεκτρονίων μακριά από το άτομο αζώτου.
Συνοπτικά:
Η φύση της ομάδας φαινυλίου στην ανιλίνη, σε συνδυασμό με την απομάκρυνση συντονισμού του μοναχικού ζεύγους, μειώνει τη διαθεσιμότητα του ζεύγους Lone για να δεχτεί πρωτόνια, καθιστώντας την ανιλίνη λιγότερο βασική από την αμμωνία.
