Ποιο είναι το προϊόν όταν το C5H10BR2 αντιδρά με NANH2 σε υγρή αμμωνία;

Η αντίδραση του C5H10BR2 με NANH2 σε υγρή αμμωνία είναι ένα κλασικό παράδειγμα A Dehydrohalogenation αντίδραση, οδηγώντας στο σχηματισμό ενός alkyne .

Εδώ είναι η κατανομή:

* C5H10BR2 αντιπροσωπεύει ένα dibromoalkane. Δεδομένου ότι έχει 5 άνθρακες και δύο βρωμιά, είναι πιθανό ένα dibromoalkane με τα άτομα βρωμίου σε γειτονικούς άνθρακες (φαλαινοδρομίδη).

* nanh2 είναι μια ισχυρή βάση και υγρή αμμωνία παρέχει ένα κατάλληλο περιβάλλον διαλύτη για την αντίδραση.

Μηχανισμός:

1. Αφαίρεση βάσης: Η ισχυρή βάση NANH2 αφαιρεί ένα πρωτόνιο από έναν άνθρακα δίπλα σε ένα από τα άτομα βρωμίου. Αυτό δημιουργεί ένα carbanion.

2. εξάλειψη: Το καρβάνιο στη συνέχεια επιτίθεται στο άτομο βρωμίου στον παρακείμενο άνθρακα, οδηγώντας στην εξάλειψη του HBR και στον σχηματισμό ενός αλκένιου.

3. Δεύτερη εξάλειψη: Το αλκένιο που σχηματίζεται στο βήμα 2 μπορεί να υποβληθεί σε δεύτερη αφυδροαλογονίωση. Η ισχυρή βάση αφαιρεί ένα πρωτόνιο από τον άνθρακα δίπλα στο υπόλοιπο άτομο βρωμίου και το carbanion εξαλείφει το υπόλοιπο βρώμιο για να σχηματίσει ένα αλκύνι.

Προϊόν:

Το προϊόν της αντίδρασης θα είναι ένα 5-Carbon Alkyne . Το συγκεκριμένο αλκύνιο εξαρτάται από την αρχική διάταξη των ατόμων βρωμίου.

Παράδειγμα:

Εάν το αρχικό dibromoalkane είναι 2,3-διβρωπαντάνιο, το προϊόν θα είναι 2-pentyne .

Συνολική αντίδραση:

C5H10BR2 + 2 NANH2 → C5H8 + 2 NABR + 2 NH3

Σημαντική σημείωση: Αυτή η αντίδραση είναι αρκετά εξωθερμική και πρέπει να διεξάγεται με προσοχή.