Δώστε την εξίσωση του μονοκαρβοξυκλικού οξέος μείωσης;

Η μείωση ενός μονοκαρβοξυλικού οξέος σε ένα αλκοόλ συνήθως συνεπάγεται τη χρήση ενός ισχυρού αναγωγικού παράγοντα, όπως το υδρίδιο αλουμινίου λιθίου (LiALH4) ή το βοροϋδρίδιο του νατρίου (NABH4). Ακολουθεί μια γενική εξίσωση για τη μείωση ενός μονοκαρβοξυλικού οξέος:

R-COOH + 4 [H] → R-CH2OH + H2O

όπου:

* r αντιπροσωπεύει την ομάδα αλκυλίου ή αρυλίου που συνδέεται με το καρβοξυλικό οξύ.

* [h] αντιπροσωπεύει έναν αναγωγικό παράγοντα, όπως το Lialh4 ή το NABH4.

Ειδικά παραδείγματα:

* μείωση του οξικού οξέος σε αιθανόλη:

CH3COOH + 4 [H] → CH3CH2OH + H2O

* Μείωση του βενζοϊκού οξέος σε βενζυλική αλκοόλη:

C6H5COOH + 4 [H] → C6H5CH2OH + H2O

Μηχανισμός:

Η μείωση ενός καρβοξυλικού οξέος προχωρά σε διάφορα στάδια:

1. Νυοφιλική επίθεση: Ο αναγωγικός παράγοντας (Lialh4 ή Nabh4) δρα ως πυρηνόφιλα και επιτίθεται στον άνθρακα καρβονυλίου του καρβοξυλικού οξέος.

2. σχηματισμός ενδιάμεσου αλκοξειδίου: Η πυρηνόφιλη επίθεση σχηματίζει ένα ενδιάμεσο αλκοξείδιο.

3. Πρωτονία: Το ενδιάμεσο αλκοξείδιο είναι πρωτονιωμένο για να δώσει το αντίστοιχο αλκοόλ.

Σημαντικές σημειώσεις:

* Το Lialh4 είναι ένας πολύ ισχυρός αναγωγικός παράγοντας και μπορεί να μειώσει μια ευρεία ποικιλία λειτουργικών ομάδων, συμπεριλαμβανομένων των κετόνων, των αλδεΰδης και των εστέρων.

* Το NABH4 είναι ένας ήπιος αναγωγικός παράγοντας και χρησιμοποιείται συνήθως για τη μείωση των αλδεϋδών και των κετόνων.

* Οι συνθήκες αντίδρασης (διαλύτης, θερμοκρασία κ.λπ.) μπορούν να επηρεάσουν το αποτέλεσμα της μείωσης.

Σκέψεις ασφάλειας:

* Το Lialh4 είναι μια εξαιρετικά αντιδραστική και εύφλεκτη ένωση και πρέπει να αντιμετωπίζεται με εξαιρετική προσοχή.

* Οι αντιδράσεις θα πρέπει να πραγματοποιούνται σε μια κουκούλα καπνού και πρέπει να φοριούνται τα κατάλληλα εργαλεία ασφαλείας.