Τι είναι η πιο όξινη κατεχόλη ή η ρεσορκινόλη;
Επεξήγηση:
* Δομή: Η κατεχόλη (1,2-διϋδροξυβενζόλιο) και η ρερυσφορινόλη (1,3-διυδροξυβενζόλιο) έχουν δύο ομάδες υδροξυλίου (-ΟΗ) που συνδέονται με δακτύλιο βενζολίου. Ωστόσο, οι θέσεις αυτών των ομάδων διαφέρουν.
* Επαγωγικό αποτέλεσμα: Οι ομάδες υδροξυλίου είναι η αποστολή ηλεκτρονίων, καθιστώντας το δακτύλιο πιο πλούσιο σε ηλεκτρόνια. Αυτή η επίδραση είναι πιο έντονη στην κατεχόλη επειδή οι δύο ομάδες υδροξυλίου είναι δίπλα μεταξύ τους, επιτρέποντας μεγαλύτερη δωρεά ηλεκτρονίων.
* δεσμός υδρογόνου: Στην κατεχόλη, οι δύο ομάδες υδροξυλίου μπορούν να σχηματίσουν ισχυρότερους ενδομοριακούς δεσμούς υδρογόνου, οι οποίοι σταθεροποιούν τη συζευγμένη βάση και αυξάνουν την οξύτητα. Στην ρεσορκινόλη, οι ομάδες υδροξυλίου είναι περαιτέρω και σχηματίζουν ασθενέστερους ενδομοριακούς δεσμούς υδρογόνου.
Ως εκ τούτου, η αυξημένη πυκνότητα ηλεκτρονίων και η ισχυρότερη δέσμευση υδρογόνου στην κατεχόλη καθιστούν ένα ισχυρότερο οξύ σε σύγκριση με την ρεσορκινόλη.
τιμές pka:
* Catechol:pka1 =9.46, pka2 =13.0
* Resorcinol:PKA1 =9.86, PKA2 =11.5
Αυτές οι τιμές PKA επιβεβαιώνουν περαιτέρω ότι η κατεχόλη είναι ένα ισχυρότερο οξύ από την ρεσορκινόλη. Μια χαμηλότερη τιμή PKA υποδεικνύει ένα ισχυρότερο οξύ.
