Πώς μετατρέπετε το βενζόλιο σε Μ-βρωμοανιλίνη;

Ακολουθεί μια ανάλυση του τρόπου μετατροπής του βενζολίου σε Μ-βρωμοανιλίνη, μαζί με εξηγήσεις των εμπλεκόμενων αντιδράσεων:

1. Νιτροποίηση:

* αντιδραστήριο: Συμπυκνωμένο HnO₃ και συμπυκνωμένο H ₂so₄ (μίγμα νιτρίσματος)

* αντίδραση: Το νιτρικό μίγμα πρωτονίων νιτρικού οξέος, δημιουργώντας ένα ισχυρό ηλεκτρόφιλο (NO₂⁺). Αυτό το ηλεκτρόφιλο επιτίθεται στο δακτύλιο βενζολίου, αντικαθιστώντας ένα άτομο υδρογόνου με ομάδα νιτρο (-no₂).

* Προϊόν: Νιτροβενζόλιο

2. Βρωμίωση:

* αντιδραστήριο: Βρωμίνη (BR₂) και καταλύτη οξέος Lewis (π.χ. Φεβρουάριος)

* αντίδραση: Ο καταλύτης οξέος Lewis πολωρίζει το μόριο βρωμίου, καθιστώντας το πιο ηλεκτρόφιλο. Το ηλεκτρόφιλο βρώμιο επιτίθεται στο δακτύλιο βενζολίου στη θέση μετα -σε σχέση με τον όμιλο Nitro. Αυτό οφείλεται στη φύση της ομάδας Nitro, η οποία απενεργοποιεί τις θέσεις Ortho και Para αλλά ενεργοποιεί τη μετα-θέση.

* Προϊόν: β-βρωμονιτροβενζόλιο

3. Μείωση:

* αντιδραστήριο: Tin (SN) και υδροχλωρικό οξύ (HCl), ακολουθούμενο από βάση (π.χ. NaOH)

* αντίδραση: Πρόκειται για μια αντίδραση μείωσης που μετατρέπει την ομάδα Nitro (-no₂) σε μια ομάδα αμίνης (-NH₂). Το μείγμα Sn/HCl λειτουργεί ως αναγωγικός παράγοντας και η βάση εξουδετερώνει το όξινο μέσο.

* Προϊόν: Μ-βρωμοανιλίνη

Συνολική αντίδραση:

`` `

Βενζόλιο → νιτροβενζόλιο → Μ-βρωμονιτροβενζόλιο → Μ-βρωμοανιλίνη

`` `

Σημαντικές εκτιμήσεις:

* Ηλεκτροφιλική αρωματική υποκατάσταση: Και τα τρία βήματα περιλαμβάνουν ηλεκτροφιλική αρωματική υποκατάσταση (EAS), όπου ένα ηλεκτρόφιλο επιτίθεται στον πλούσιο σε ηλεκτρόνια βενζολικό δακτύλιο.

* Ομάδες σκηνοθεσίας: Η ομάδα NITRO είναι μια μετα-κατευθυνόμενη ομάδα, επηρεάζοντας τη θέση της υποκατάστασης βρωμίου στο βήμα 2.

* συνθήκες αντίδρασης: Οι συγκεκριμένες συνθήκες αντίδρασης (θερμοκρασία, συγκέντρωση κ.λπ.) μπορούν να επηρεάσουν την απόδοση και την εκλεκτικότητα των αντιδράσεων.

Επιτρέψτε μου να ξέρω αν θέλετε μια πιο λεπτομερή εξήγηση για οποιοδήποτε από τα μεμονωμένα βήματα!