Ποια σημαντική αντίδραση προϊόντος του 3-μεθυλ-2-πεντένης με HCl;
Εδώ είναι γιατί:
* Ο κανόνας του Markovnikov: Αυτός ο κανόνας δηλώνει ότι με την προσθήκη ενός πρωτεδικού οξέος (όπως το HCl) σε ένα αλκένιο, το άτομο υδρογόνου του οξέος θα δεσμεύεται με τον άνθρακα με τα περισσότερα άτομα υδρογόνου που έχουν ήδη ήδη συνδεθεί.
* σταθερότητα Carbocation: Η αντίδραση προχωρά μέσω ενός ενδιάμεσου καρβισμού. Μια τριτοβάθμια καρβόλα (άνθρακα με τρεις ομάδες αλκυλίου) είναι πιο σταθερή από μια δευτερεύουσα καρβόλα (άνθρακα με δύο αλκυλικές ομάδες).
* Μηχανισμός:
1. Ο διπλός δεσμός σε 3-μεθυλο-2-πεντένιο επιτίθεται στο άτομο υδρογόνου του HCl, σχηματίζοντας ένα ενδιάμεσο καρβόλο.
2. Το ιόν χλωριούχου (cl-) στη συνέχεια επιτίθεται στην καρβόλα, σχηματίζοντας το τελικό προϊόν.
Εδώ είναι η λεπτομερής κατανομή:
1. Ο διπλός δεσμός σε διαλείμματα 3-μεθυλ-2-πεντενίου και ένας από τους άνθρακες σχηματίζει δεσμό με το υδρογόνο από HCl. Αυτό δημιουργεί ένα carbocation στον άλλο άνθρακα του διπλού δεσμού.
* Υπάρχουν δύο πιθανές καρβαμίες που μπορούν να σχηματίσουν, αλλά το πιο σταθερό είναι το Τριτοβάθμιο carbocation Σχετικά με τον άνθρακα που αρχικά συνδέθηκε με δύο ομάδες μεθυλίου.
2. Νυοφιλική επίθεση από ιόν χλωριούχου: Το ιόν χλωριούχου, το οποίο είναι αρνητικά φορτισμένο, επιτίθεται στην θετικά φορτισμένη καρβόλα, σχηματίζοντας ένα νέο δεσμό και δημιουργώντας το προϊόν 2-χλωρο-3-μεθυλοπεντάνιο .
Ως εκ τούτου, το κύριο προϊόν σχηματίζεται λόγω της σταθερότητας του ενδιάμεσου τριτοβάθμιου καρβισμού, η οποία ευνοείται από τον κανόνα του Markovnikov.
