Τι αποτέλεσμα θα είχε η προσθήκη ενός ισχυρού οξέος HCl στην αντίδραση Ρ-αμινοφαινόλη και οξικό ανυδρίτη;
1. Πρωτονίωση της ομάδας αμίνης:
* Το HCl είναι ένα ισχυρό οξύ και θα πρωτονώσει εύκολα την ομάδα αμίνης της Ρ-αμινοφαινόλης, σχηματίζοντας το άλας αμμωνίου Ρ-αμινοφαινόλης.
* Αυτή η πρωτονίωση καθιστά την ομάδα αμίνης λιγότερο πυρηνόφιλη και μειώνει σημαντικά την ικανότητά της να αντιδρά με τον ηλεκτροφιλικό οξικό ανυδρίτη.
2. Υδρόλυση οξικού ανυδρίτη:
* Το HCl μπορεί επίσης να υδρολύσει οξικό ανυδρίτη, σπάζοντας το σε οξικό οξύ. Αυτό θα μειώσει περαιτέρω τη διαθεσιμότητα του ηλεκτροφιλικού οξικού ανυδρίτη για την επιθυμητή αντίδραση.
3. Σχηματισμός ανεπιθύμητων υποπροϊόντων:
* Το πρωτονιωμένο άλας αμμωνίου Ρ-αμινοφαινόλης μπορεί να αντιδράσει με οξικό ανυδρίτη, αλλά αυτή η αντίδραση πιθανότατα θα οδηγήσει στον σχηματισμό ανεπιθύμητων υποπροϊόντων, όπως η Ν-ακετυλιωμένη Ρ-αμινοφαινόλη (και όχι στην επιθυμητή παρακεταμόλη).
Συνολικά, η προσθήκη του HCl θα διαταράξει την επιθυμητή οδό αντίδρασης, οδηγώντας σε:
* Μειωμένη απόδοση παρακεταμόλης: Η αντίδραση θα παράγει λιγότερο από το επιθυμητό προϊόν.
* Αυξημένος σχηματισμός ανεπιθύμητων υποπροϊόντων: Θα συμβούν άλλες αντιδράσεις, οδηγώντας σε ένα λιγότερο καθαρό μείγμα προϊόντων.
Επομένως, η προσθήκη HCl στην αντίδραση της ρ-αμινοφαινόλης και του οξικού ανυδρίτη δεν συνιστάται για τη σύνθεση παρακεταμόλης.
Σημαντική σημείωση: Για να συνθέσουμε επιτυχώς την παρακεταμόλη, η αντίδραση συνήθως διεξάγεται παρουσία ασθενούς βάσης, όπως η πυριδίνη ή το οξικό νάτριο. Αυτή η βάση βοηθά να αποπρωτονιές της ομάδας αμίνης, καθιστώντας την πιο αντιδραστική προς τον ηλεκτρόφιλο οξικό ανυδρίτη.
