Γιατί η ορθο -νιτρο φαινόλη είναι πιο όξινο από την ορθοθοξική φαινόλη;
Κατανόηση της οξύτητας
* Η οξύτητα είναι ένα μέτρο για το πόσο εύκολα μια ένωση δίνει ένα πρωτόνιο (Η+) Όσο πιο εύκολα μια ένωση απελευθερώνει ένα πρωτόνιο, τόσο ισχυρότερο είναι το οξύ της.
* Η σταθερότητα της βάσης συζυγούς είναι κρίσιμη: Μετά τη δωρεά ενός πρωτονίου, το μόριο σχηματίζει αρνητικό φορτίο (βάση συζευγμένης βάσης). Όσο πιο σταθερό αυτό το αρνητικό φορτίο, τόσο πιο πιθανό είναι η ένωση να χάσει ένα πρωτόνιο στην πρώτη θέση.
Ο ρόλος των ομάδων με ηλεκτρονική διάταξη και ηλεκτρονίων
* Ομάδες ηλεκτρονίων-μελαγχολικά (EWGS) Όπως οι ομάδες νιτρο (-no₂) τραβήξτε την πυκνότητα ηλεκτρονίων μακριά από το μόριο. Αυτό καθιστά το άτομο οξυγόνου στην ομάδα -ΟΗ πιο θετική, καθιστώντας ευκολότερη τη δίδυση ενός πρωτονίου.
* Ομάδες Ηλεκτρονικής-Δυστυχίας (EDGS) Όπως οι ομάδες μεθοξυ (-OH₃) ωθήστε την πυκνότητα ηλεκτρονίων προς το μόριο. Αυτό καθιστά το άτομο οξυγόνου στην ομάδα -ΟΗ πιο αρνητική, καθιστώντας πιο δύσκολο να δοθεί ένα πρωτόνιο.
Γιατί η ορθο-νιτροφαινόλη είναι πιο όξινη
1. σταθεροποίηση συντονισμού: Στην ορθο-νιτροφαινόλη, η ομάδα νιτρο μπορεί να συμμετάσχει σε συντονισμό με το ιόν φαινοξειδίου (η συζευγμένη βάση). Αυτό αποσυνδέει το αρνητικό φορτίο, καθιστώντας τη βάση της βάσης πιο σταθερή.
2. Επαγωγικό αποτέλεσμα: Η ομάδα Nitro, μέσω της φύσης που απομακρύνεται από τα ηλεκτρόνια, τραβά άμεσα την πυκνότητα ηλεκτρονίων μακριά από το άτομο οξυγόνου στην ομάδα -OH. Αυτό καθιστά το οξυγόνο πιο θετικό και πιο πιθανό να δωρίσει ένα πρωτόνιο.
Γιατί η ορθο-μεθοξυφαινόλη είναι λιγότερο όξινη
1. Η μεθοξυ ομάδα δίνει ηλεκτρόνια, αυξάνοντας στην πραγματικότητα την πυκνότητα ηλεκτρονίων στο άτομο οξυγόνου στην ομάδα -ΟΗ. Αυτό καθιστά το ιόν φαινοξειδίου λιγότερο σταθερό και λιγότερο πιθανό να σχηματίσει.
2. Επαγωγικό αποτέλεσμα: Ενώ η επαγωγική επίδραση της ομάδας μεθοξυ δεν είναι τόσο ισχυρή όσο η ομάδα νιτρο, ωθεί επίσης την πυκνότητα ηλεκτρονίων προς την ομάδα -OH, καθιστώντας την λιγότερο όξινο.
Συνοπτικά:
Η φύση του ομίλου νιτρο-νιτροφαινόλης, σε συνδυασμό με τη σταθεροποίηση της συζευγμένης βάσης, καθιστά ένα πολύ ισχυρότερο οξύ σε σύγκριση με την ορθο-μεθοξυφαινόλη, όπου η μεθοξυτική ομάδα που διατηρεί το ηλεκτρόνιο αποσταθεροποιεί τη συζευγμένη βάση.
