Γιατί αντιδρά η 2-μεθυλο-2-προπανόλη με το HCl τόσο γρήγορα;
1. Σταθερότητα Carbocation:
* Η αντίδραση προχωρά μέσω ενός ενδιάμεσου carbocation .
* Η Carbocation που σχηματίζεται από το Tert-butanol είναι ένα Τριτογενές Carbocation , η οποία σταθεροποιείται ιδιαίτερα λόγω της επίδρασης των τριών αλκυλομάδων. Αυτή η σταθεροποίηση καθιστά τον σχηματισμό της καρβόλας πιο ευνοϊκή.
2. Αντοχή πυρηνόφιλων:
* ιόν χλωριούχου (cl-) είναι ένα καλό πυρηνόφιλο, επιτίθεται εύκολα στην καρβόλα.
3. Στερειακή παρεμπόδιση:
* Ενώ η στερεοχημική εμπόδιο υπάρχει στο Tert-butanol, στην πραγματικότητα διευκολύνει Η αντίδραση σε αυτή την περίπτωση. Η ογκώδη ομάδα τριτ-βουτυλίου εμποδίζει το σχηματισμό του πρωτονιωμένου αλκοόλ, αλλά το πολύ σταθεροποιημένο carbocation ξεπερνά αυτό το εμπόδιο.
Συνολικός μηχανισμός:
1. Πρωτονία: Η ομάδα αλκοόλ του τριτ-βουτανόλης είναι πρωτονιωμένη από HCl, σχηματίζοντας ένα πρωτονιωμένο αλκοόλ .
2. Σχηματισμός Carbocation: Το πρωτονιωμένο αλκοόλ χάνει νερό, οδηγώντας στο σχηματισμό ενός Τριτογενούς καρβισμού .
3. Νυοφιλική επίθεση: Το ιόν χλωριούχου επιτίθεται στην καρβόλα, σχηματίζοντας χλωριούχο τερτ-βουτυλίου .
Ως εκ τούτου, ο συνδυασμός ενός εξαιρετικά σταθεροποιημένου καρβισμού, ενός καλού πυρηνόφιου και ελάχιστης στερεοχημικής παρεμπόδισης στην αντίδραση καθιστά την αντίδραση μεταξύ τριτ-βουτανόλης και HCl πολύ γρήγορα.
