Γιατί η χρήση φορμαλδεΰδης στον σχηματισμό βάσης Mannich;
1. Σχηματισμός του ηλεκτροφίλου:
Η φορμαλδεΰδη αντιδρά με μια δευτερεύουσα αμίνη για να σχηματίσει ένα ιόν iminium . Αυτό το ιόν ιμίνιο λειτουργεί ως ηλεκτρόφιλο στην αντίδραση Mannich.
2. Δημιουργία αντιδραστικών ειδών:
Το ιόν ιμίνιο είναι ένα πολύ αντιδραστικό είδος, καθιστώντας το ευαίσθητο σε πυρηνόφιλη επίθεση από τον ενόλη ή άλλο πυρηνόφιλο.
3. Προσθήκη στο enole:
Το ενόλη, που σχηματίζεται από την αντίδραση μιας ένωσης καρβονυλίου με βάση, επιτίθεται στο ιόν ιμινίου, οδηγώντας στο σχηματισμό της βάσης Mannich.
Γιατί φορμαλδεΰδη;
* Αντιδραστικότητα: Η φορμαλδεΰδη είναι εξαιρετικά αντιδραστική και σχηματίζει σταθερά ιόντα ιμίνιου με δευτερογενείς αμίνες.
* Απλότητα: Το ιόν ιμίνιο που σχηματίζεται από τη φορμαλδεΰδη είναι ένα απλό, εξαιρετικά αντιδραστικό είδος, καθιστώντας εύκολο να αντιδράσει με το ενόλη.
* Διαθεσιμότητα: Η φορμαλδεΰδη είναι άμεσα διαθέσιμη και φθηνή.
Συνοπτικά: Η φορμαλδεΰδη διαδραματίζει κρίσιμο ρόλο στον σχηματισμό βάσης Mannich παρέχοντας το αντιδραστικό ηλεκτρόφιλο, το ιόν ιμινίου, το οποίο είναι απαραίτητο για την πυρηνόφιλη επίθεση από τον ενόλη.