Η δομή της ένωσης που σχηματίζεται όταν το βρωμίδιο φαινυλογκενσίου αντιδρά με ακετοφαινόνη;
αντίδραση:
Το βρωμιούχο φαινυλυμαγνησίου (PhMGBR) είναι ένα αντιδραστήριο Grignard, ένα ισχυρό πυρηνόφιλο και βάση. Η ακετοφαινόνη είναι κετόνη. Τα αντιδραστήρια Grignard αντιδρούν με κετόνες για να σχηματίσουν τριτογενείς αλκοόλες.
Μηχανισμός:
1. Νυοφιλική επίθεση: Η ομάδα φαινυλίου (ρΗ) από το PhMGBR δρα ως πυρηνόφιλο και επιτίθεται στον ηλεκτροφιλικό άνθρακα καρβονυλίου ακετοφαινόνης.
2. Πρωτονία: Το ενδιάμεσο ενδιάμεσο αλκοξείδιο του αλκοξειδίου στη συνέχεια πρωτονιώνεται από νερό (ή άλλο αδύναμο οξύ) για να σχηματίσει το αλκοόλ.
Προϊόν:
Το προϊόν είναι 2,2-διφαινυλαιθανόλη .
Δομή:
Η δομή της 2,2-διφαινυλαιθανόλης είναι:
`` `
Ω
|
Ph - c - ph
|
CH3
`` `
Επεξήγηση:
* Δύο ομάδες φαινυλίου (ρΗ) συνδέονται με τον άνθρακα που ήταν αρχικά ο άνθρακας καρβονυλίου της ακετοφαινόνης.
* Ο άνθρακας έχει τώρα μια ομάδα υδροξυλίου (ΟΗ) που συνδέεται με αυτό.
* Η ομάδα μεθυλίου (CH3) από την αρχική ακετοφαινόνη παραμένει συνδεδεμένη με τον άνθρακα.
Βασικά σημεία:
* Οι αντιδράσεις Grignard είναι σημαντικές για τη διαμόρφωση δεσμών άνθρακα-άνθρακα και τη δημιουργία νέων λειτουργικών ομάδων.
* Το προϊόν μιας αντίδρασης Grignard με κετόνη είναι πάντα μια τριτοταγή αλκοόλ.
