Γιατί το βενζοϊκό οξύ είναι ισχυρότερο από το αιθανοϊκό οξύ;
1. Σταθεροποίηση συντονισμού της βάσης συζευγμένων:
* Βενζοϊκό οξύ: Το βενζοϊκό ανιόν (η συζευγμένη βάση του βενζοϊκού οξέος) σταθεροποιείται με συντονισμό. Το αρνητικό φορτίο στην ομάδα του καρβοξυλικού μπορεί να απομακρυνθεί από το δακτύλιο βενζολίου, δημιουργώντας αρκετές δομές συντονισμού. Αυτή η απομάκρυνση του φορτίου καθιστά το ανιόν πιο σταθερό.
* Αιθοϊκό οξύ: Το ανιόν οξικό άλας (η συζευγμένη βάση αιθανικού οξέος) δεν έχει τέτοια σταθεροποίηση συντονισμού. Το αρνητικό φορτίο εντοπίζεται στην ομάδα καρβοξυλικού.
2. Η επίδραση του ηλεκτρονίου-μελαγχολού του δακτυλίου βενζολίου:
* Ο δακτύλιος βενζολίου στο βενζοϊκό οξύ είναι ο τύπος ηλεκτρονίων λόγω των αποτελεσμάτων συντονισμού του. Αυτή η απόσυρση ηλεκτρονίων καθιστά την καρβοξυλική ομάδα πιο θετική, καθιστώντας ευκολότερη την απώλεια πρωτονίου (Η+) και γίνεται όξινο.
3. Επαγωγικό αποτέλεσμα:
* Ο δακτύλιος βενζολίου ασκεί επίσης ένα επαγωγικό αποτέλεσμα, τραβώντας πυκνότητα ηλεκτρονίων μακριά από την καρβοξυλική ομάδα. Αυτό το αποτέλεσμα ενισχύει περαιτέρω την οξύτητα.
4. Εξίσωση Hammett:
* Η εξίσωση Hammett είναι ένα ποσοτικό μέτρο των επιπτώσεων των υποκαταστάσεων που παράγουν ηλεκτρονίων ή των ηλεκτρονίων των υποκαταστάσεων σε ένα δακτύλιο βενζολίου. Το βενζοϊκό οξύ έχει υψηλότερη σταθερά Hammett (σ) από το αιθανοϊκό οξύ, υποδεικνύοντας ότι ο δακτύλιος βενζολίου έχει ισχυρότερο φαινόμενο που εμποδίζει το ηλεκτρονίων, οδηγώντας σε αυξημένη οξύτητα.
Συνοπτικά:
Ο συνδυασμός της σταθεροποίησης του βενζοϊκού ανιόντος, της φύσης του δακτυλίου του βενζολίου και η επαγωγική επίδραση συμβάλλουν στην αυξημένη οξύτητα του βενζοϊκού οξέος σε σύγκριση με το αιθανοϊκό οξύ.
