Γιατί η αιθανόλη δίνει διαφορετικά προϊόντα με συμπυκνωμένο θειικό οξύ υπό συνθήκες;
1. Θερμοκρασία:
* Χαμηλή θερμοκρασία (κάτω από 140 ° C): Σε χαμηλές θερμοκρασίες, η κύρια αντίδραση είναι αφυδάτωση της αιθανόλης, που οδηγεί στο σχηματισμό αιθένιο (αιθυλένιο):
CH3CH2OH → CH2 =CH2 + H2O
* υψηλή θερμοκρασία (πάνω από 140 ° C): Σε υψηλότερες θερμοκρασίες, η αντίδραση μετατοπίζεται προς αιθέαρη , όπου αντιδρούν δύο μόρια αιθανόλης για να σχηματίσουν διαιθυλαιθέρα:
2 CH3CH2OH → CH3CH2OCH2CH3 + H2O
2. Συγκέντρωση θειικού οξέος:
* συμπυκνωμένο θειικό οξύ: Το συμπυκνωμένο θειικό οξύ λειτουργεί ως ισχυρός παράγοντας αφυδάτωσης, ευνοώντας την αφυδάτωση και τον σχηματισμό αιθένιο σε χαμηλότερες θερμοκρασίες.
* Αραιό θειικό οξύ: Το αραιό θειικό οξύ είναι λιγότερο αποτελεσματικό στην αφυδάτωση και είναι πιο πιθανό να προωθήσει άλλες αντιδράσεις, όπως η εστεροποίηση.
3. Παρουσία άλλων αντιδραστηρίων:
* Καρβοξυλικά οξέα: Εάν υπάρχει καρβοξυλικό οξύ, η αντίδραση μπορεί να προχωρήσει μέσω εστεροποίησης , σχηματίζοντας έναν εστέρα:
CH3CH2OH + RCOOH → RCOOCH2CH3 + H2O
Συνολικός μηχανισμός:
Το θειικό οξύ λειτουργεί ως καταλύτης σε αυτές τις αντιδράσεις. Πρωτόνιζε την υδροξυλική ομάδα αιθανόλης, καθιστώντας την καλύτερη αποχώρηση. Η ομάδα αποχώρησης αναχωρεί, σχηματίζοντας ένα ενδιάμεσο carbocation. Αυτή η καρβόλα μπορεί στη συνέχεια να υποβληθεί σε διαφορετικές αντιδράσεις ανάλογα με τις συνθήκες:
* εξάλειψη (αφυδάτωση): Το Carbocation χάνει ένα πρωτόνιο για να σχηματίσει ένα αλκένιο (αιθένιο).
* πυρηνόφιλη επίθεση (αιθεροποίηση): Ένα άλλο μόριο αιθανόλης μπορεί να επιτεθεί στην καρβόλα, σχηματίζοντας έναν αιθέρα.
* Νυοφιλική επίθεση (εστεροποίηση): Εάν υπάρχει καρβοξυλικό οξύ, μπορεί να επιτεθεί στην καρβόλα, σχηματίζοντας έναν εστέρα.
Συνοπτικά:
Η αντίδραση της αιθανόλης με συμπυκνωμένο θειικό οξύ είναι μια ευέλικτη αντίδραση που μπορεί να παράγει μια ποικιλία προϊόντων. Το προϊόν που λαμβάνεται προσδιορίζεται από τη θερμοκρασία, τη συγκέντρωση του θειικού οξέος και την παρουσία άλλων αντιδραστηρίων.
