Γιατί η ανιλίνη είναι ασθενέστερη βάση από την αμμωνία;
1. Επίδραση συντονισμού:
* Το μοναδικό ζεύγος ηλεκτρονίων στο άτομο αζώτου στην ανιλίνη συμμετέχει σε συντονισμό με το δακτύλιο βενζολίου. Αυτή η απομάκρυνση των ηλεκτρονίων καθιστά το μοναδικό ζευγάρι λιγότερο διαθέσιμο για δωρεά σε ένα πρωτόνιο (H
* Αντίθετα, το μοναδικό ζεύγος στην αμμωνία εντοπίζεται και είναι άμεσα διαθέσιμο για πρωτονίωση.
2. Η φύση της ομάδας φαινυλίου:
* Η ομάδα φαινυλίου στην ανιλίνη είναι μια ομάδα με ηλεκτρονική ομάδα. Αυτό μειώνει την πυκνότητα ηλεκτρονίων στο άτομο αζώτου, καθιστώντας λιγότερο πιθανό να δεχτεί ένα πρωτόνιο.
3. Επαγωγικό αποτέλεσμα:
* Η ομάδα φαινυλίου παρουσιάζει επίσης ένα επαγωγικό αποτέλεσμα, το οποίο τραβάει την πυκνότητα ηλεκτρονίων μακριά από το άτομο αζώτου, μειώνοντας περαιτέρω τη βασικότητά του.
Συνοπτικά:
Οι επιδράσεις συντονισμού και ηλεκτρονίων της ομάδας φαινυλίου στην ανιλίνη μειώνουν σημαντικά τη διαθεσιμότητα του ζεύγους Electrons του αζώτου στο άτομο αζώτου, καθιστώντας την ασθενέστερη βάση σε σύγκριση με την αμμωνία.
