Γιατί η φαινόλη είναι ισχυρότερο οξύ από την αιθανόλη;
1. Σταθεροποίηση συντονισμού του ιόντος φαινοξειδίου:
* Όταν η φαινόλη χάνει ένα πρωτόνιο (Η+), σχηματίζει το ιόν φαινοξειδίου.
* Αυτό το ιόν σταθεροποιείται με συντονισμό, που σημαίνει ότι το αρνητικό φορτίο απομακρύνεται σε ολόκληρο το δακτύλιο βενζολίου.
* Οι δομές συντονισμού διανέμουν το αρνητικό φορτίο, καθιστώντας το ιόν φαινοξειδίου πιο σταθερό.
2. Επαγωγικό αποτέλεσμα:
* Ο δακτύλιος βενζολίου στη φαινόλη έχει επαγωγικό αποτέλεσμα που απομακρύνεται από ηλεκτρόνια λόγω της παρουσίας του αρωματικού δακτυλίου.
* Αυτό το αποτέλεσμα τραβάει την πυκνότητα ηλεκτρονίων μακριά από το άτομο οξυγόνου, καθιστώντας τον δεσμό Ο-Η πιο πολικό και ευκολότερο να σπάσει.
3. Υβριδοποίηση οξυγόνου:
* Στην φαινόλη, το άτομο οξυγόνου υβριδοποιείται λόγω της συμμετοχής του στο αρωματικό σύστημα.
* Αυτή η υβριδοποίηση SP2 οδηγεί σε ένα πιο ηλεκτροαρνητικό άτομο οξυγόνου σε σύγκριση με το υβριδισμένο οξυγόνο SP3 σε αιθανόλη.
* Η υψηλότερη ηλεκτροαρνητικότητα του οξυγόνου στη φαινόλη καθιστά τον δεσμό Ο-Η πιο πολικό και όξινο.
4. Έλλειψη ομάδων δοχείων ηλεκτρονίων:
* Η αιθανόλη έχει μια ομάδα αιθυλεστέρα (CH3CH2-) που συνδέεται με το οξυγόνο, το οποίο είναι μια ομάδα-δονητή ηλεκτρονίων.
* Αυτή η ομάδα αυξάνει την πυκνότητα των ηλεκτρονίων στο οξυγόνο, καθιστώντας λιγότερο πιθανό να χάσει ένα πρωτόνιο και επομένως ασθενέστερη όξινο.
Σε αντίθεση:
* Η αιθανόλη δεν έχει σταθεροποίηση συντονισμού, έντονη επαγωγική επίδραση ή υβριδισμένο άτομο οξυγόνου SP2.
* Η ομάδα αιθυλίου στην αιθανόλη δωρίζει ηλεκτρόνια στο οξυγόνο, καθιστώντας το λιγότερο όξινο.
Συνοπτικά:
Ο συνδυασμός της σταθεροποίησης συντονισμού, της επαγωγικής επίδρασης και της υβριδοποίησης του οξυγόνου στην φαινόλη το καθιστά ισχυρότερο οξύ από την αιθανόλη.
