Γιατί τα άλατα διαζονίου των αρωματικών αμινών είναι πιο σταθερά από εκείνες τις αλειφατικές αμίνες;
1. Σταθεροποίηση συντονισμού:
* Αρωματικά άλατα διαζονίου: Το θετικό φορτίο στο άζωτο της ομάδας διαζονίου μπορεί να απομακρυνθεί μέσω συντονισμού με τον αρωματικό δακτύλιο. Αυτή η απομάκρυνση ηλεκτρονίων εξαπλώνεται το φορτίο σε μια μεγαλύτερη περιοχή, καθιστώντας το μόριο πιο σταθερό.
* Άλατα αλειφατικού διαζονίου: Οι αλειφατικές αμίνες στερούνται αυτής της σταθεροποίησης συντονισμού. Το θετικό φορτίο εντοπίζεται στο άζωτο, καθιστώντας το μόριο πιο αντιδραστικό και επιρρεπές σε αποσύνθεση.
2. Επαγωγικό αποτέλεσμα:
* Αρωματικά άλατα διαζονίου: Το φαινόμενο-δόνησης ηλεκτρονίων του αρωματικού δακτυλίου (λόγω των ηλεκτρονίων PI) σταθεροποιεί περαιτέρω το θετικό φορτίο στην ομάδα διαζονίου.
* Άλατα αλειφατικού διαζονίου: Οι αλειφατικές ομάδες είναι γενικά η αποστολή ηλεκτρονίων, αλλά το επαγωγικό αποτέλεσμα είναι πιο αδύναμο από αυτό ενός αρωματικού δακτυλίου, παρέχοντας λιγότερη σταθεροποίηση.
3. Στερειακή παρεμπόδιση:
* Αρωματικά άλατα διαζονίου: Η ογκότητα του αρωματικού δακτυλίου εμποδίζει την πυρηνόφιλη επίθεση στην ομάδα διαζονίου, συμβάλλοντας περαιτέρω στη σταθερότητά τους.
* Άλατα αλειφατικού διαζονίου: Οι αλειφατικές αμίνες έχουν γενικά λιγότερη στερεοχημική παρεμπόδιση, καθιστώντας τους πιο ευαίσθητες σε πυρηνόφιλη επίθεση.
4. Συνθήκες σχηματισμού και αποσύνθεσης:
* Αρωματικά άλατα διαζονίου: Αυτά τα άλατα σχηματίζονται συνήθως σε χαμηλές θερμοκρασίες (0-5 ° C) και είναι σχετικά σταθερά υπό αυτές τις συνθήκες.
* Άλατα αλειφατικού διαζονίου: Τα αλειφατικά άλατα διαζονίου συνήθως σχηματίζονται σε ακόμη χαμηλότερες θερμοκρασίες και είναι εξαιρετικά ασταθή, ακόμη και σε αυτές τις συνθήκες. Αποσυντίθενται γρήγορα, απελευθερώνοντας αέριο αζώτου.
Συνοπτικά:
Ο συνδυασμός σταθεροποίησης συντονισμού, επαγωγικών αποτελεσμάτων, στερεοχημικών εμπόδιο και ευνοϊκών συνθηκών σχηματισμού καθιστά τα αρωματικά άλατα διαζονίου σημαντικά πιο σταθερά από τους αλειφατικούς ομολόγους τους. Αυτή η σταθερότητα επιτρέπει τη χρήση τους σε διάφορες συνθετικές αντιδράσεις, συμπεριλαμβανομένων των αντιδράσεων σύζευξης Diazo, οι οποίες είναι σημαντικές για την παραγωγή βαφών και φαρμακευτικών προϊόντων.
