Γιατί το βενζόλιο υφίσταται ηλεκτροφιλική αντίδραση και όχι τότε πυρηνόφιλη αντίδραση;
1. Πλούσια σε ηλεκτρόνια φύση:
* Το βενζόλιο διαθέτει ένα απομακρυσμένο σύστημα ηλεκτρονίων PI, καθιστώντας το πλούσιο σε ηλεκτρόνια. Αυτό το σύννεφο των ηλεκτρονίων PI προσελκύεται από είδη με έλλειψη ηλεκτρονίων (ηλεκτρόφιλα).
* Οι πυρηνόφιλοι, από την άλλη πλευρά, είναι πλούσια σε ηλεκτρόνια είδη που αναζητούν κέντρα με έλλειψη ηλεκτρονίων. Δεν προσελκύονται από το πλούσιο σε ηλεκτρόνια βενζολικό δακτύλιο.
2. Σταθερότητα του αρωματικού συστήματος:
* Το βενζόλιο είναι ένα εξαιρετικά σταθερό μόριο λόγω της σταθεροποίησης συντονισμού των αποσυνδεδεμένων ηλεκτρόνων PI.
* Το σπάσιμο του αρωματικού συστήματος μέσω της πυρηνόφιλης επίθεσης θα διαταράξει αυτή τη σταθερότητα, καθιστώντας την δυσμενή.
3. Μηχανισμός ηλεκτροφιλικής επίθεσης:
* Τα ηλεκτρόφιλοι μπορούν να επιτεθούν στο δακτύλιο βενζολίου για να σχηματίσουν ένα ενδιάμεσο καρβόλο. Αυτό το ενδιάμεσο μπορεί στη συνέχεια να σταθεροποιηθεί με συντονισμό και τελικά να χάσει ένα πρωτόνιο για να αναγεννηθεί ο αρωματικός δακτύλιος.
* Αυτός ο μηχανισμός επιτρέπει στον δακτύλιο βενζολίου να διατηρήσει τον αρωματικό του χαρακτήρα καθ 'όλη τη διάρκεια της αντίδρασης.
4. Έλλειψη ομάδων ηλεκτρονίων:
* Το βενζόλιο δεν έχει ισχυρές ομάδες με ηλεκτρονικό μέλλον που θα το καθιστούσε πιο ευαίσθητο σε πυρηνόφιλη επίθεση.
Συνοπτικά:
* Η πλούσια σε ηλεκτρόνια φύση του βενζολίου και η υψηλή σταθερότητα του αρωματικού συστήματος του καθιστούν εξαιρετικά αντιδραστική προς τους ηλεκτρόφιους.
* Η πυρηνόφιλη επίθεση στο βενζόλιο είναι απίθανο επειδή θα διαταράξει το αρωματικό σύστημα και δεν ευνοείται ενεργά.
