Ποια είναι η διαφορά μεταξύ των αμινοξέων L και D

Η κύρια διαφορά μεταξύ των αμινοξέων L και D είναι ότι η ομάδα αμίνης των L-αμινοξέων εμφανίζεται στην αριστερή πλευρά όταν σχεδιάζεται στην προβολή Fischer, διατηρώντας την ομάδα καρβοξυλικού οξέος στην κορυφή και την αλυσίδα άνθρακα στο κάτω μέρος, ενώ η Η αμινομάδα των D-αμινοξέων εμφανίζεται στα δεξιά.

Τα L- και D-αμινοξέα είναι οι δύο ισομερείς μορφές αμινοξέων που απαντώνται στη φύση. Τα L-αμινοξέα είναι η μορφή που χρησιμοποιείται από τα κύτταρα για τη σύνθεση πρωτεϊνών.

Βασικές περιοχές που καλύπτονται

1. Τι είναι το L Amino Acid
     – Ορισμός, Στερεοδομή, Σημασία
2. Τι είναι το D Amino Acid
     – Ορισμός, Στερεοδομή, Σημασία
3. Ποιες είναι οι ομοιότητες μεταξύ L και D αμινοξέων
     – Περίληψη κοινών χαρακτηριστικών
4. Ποια είναι η διαφορά μεταξύ L και D αμινοξέων
     – Σύγκριση βασικών διαφορών

Βασικοί όροι

Αμινοξέα, D αμινοξέα, εναντιομερή, Fisher Projection, L αμινοξέα, πρωτεΐνες

Τι είναι το L Amino Acid

Τα L-αμινοξέα είναι η μορφή στερεοϊσομερών που χρησιμοποιούνται από τα κύτταρα για την παραγωγή πρωτεϊνών. Εμφανίζονται σε όλες τις πρωτεΐνες που παράγονται από ζώα, φυτά, μύκητες και βακτήρια. Αυτές οι πρωτεΐνες έχουν τόσο δομικό όσο και λειτουργικό ρόλο μέσα στο κύτταρο. Χρησιμεύουν ως ένζυμα, που καταλύουν βιοχημικές αντιδράσεις, καθώς και ως ορμόνες, που ρυθμίζουν τη βιολογική διαδικασία στους ανώτερους οργανισμούς. Επίσης, είναι η μορφή αμινοξέων που παράγονται επίσης από αντιδράσεις κεραυνού.

Εικόνα 1:L και D αμινοξέα

Στην προβολή Fisher, η ομάδα αμίνης αυτών των αμινοξέων εμφανίζεται στην αριστερή πλευρά.

Τι είναι το D Amino Acid

Τα D-αμινοξέα είναι η άλλη μορφή στερεοϊσομερών που απαντώνται στη φύση. Η ομάδα αμίνης αυτών των αμινοξέων εμφανίζεται στη δεξιά πλευρά στην προβολή Fisher.

Εικόνα 2:Γενική δομή ενός αμινοξέος

Γενικά, τα κύτταρα δεν ενσωματώνουν D-αμινοξέα στις πρωτεΐνες. Ωστόσο, ορισμένες πρωτεΐνες παράγονται από ενζυμικές μεταμεταφραστικές τροποποιήσεις σε σαλιγκάρια κώνων. Από την άλλη πλευρά, ορισμένα D-αμινοξέα εμφανίζονται επίσης στα κυτταρικά τοιχώματα της πεπτιδογλυκάνης των βακτηρίων. Επιπλέον, η D-σερίνη χρησιμεύει ως νευροδιαβιβαστής στον εγκέφαλο.

Ομοιότητες μεταξύ των αμινοξέων L και D

• Τα L- και D-αμινοξέα είναι δύο πιθανοί προσανατολισμοί ενός συγκεκριμένου αμινοξέος στη φύση.
• Είναι ο καθρέφτης ο ένας του άλλου.
• Επίσης, μπορούν να θεωρηθούν ως ισομερείς μορφές, στερεοϊσομερή ή εναντιομερή.
• Ωστόσο, το απλούστερο αμινοξύ, η γλυκίνη, δεν έχει στερεοϊσομερή.
• Και τα δύο περιέχουν μια ομάδα καρβοξυλικού οξέος, μια ομάδα αμίνης, μια αλυσίδα άνθρακα και ένα άτομο υδρογόνου συνδεδεμένο με το κεντρικό άτομο άνθρακα του αμινοξέος.
• Επιπλέον, αυτό το κεντρικό άτομο άνθρακα ονομάζεται άλφα άνθρακας ή χειρόμορφος άνθρακας.

Διαφορά μεταξύ των αμινοξέων L και D

Ορισμός

Το L-αμινοξύ αναφέρεται σε ένα στερεοϊσομερές ενός συγκεκριμένου αμινοξέος του οποίου η αμινομάδα βρίσκεται στην αριστερή πλευρά στην προβολή Fisher ενώ το D-αμινοξύ αναφέρεται στο άλλο στερεοϊσομερές του αμινοξύ του οποίου η αμινομάδα βρίσκεται στη δεξιά πλευρά στην προβολή Fisher. Αυτό εξηγεί τη βασική διαφορά μεταξύ των αμινοξέων L και D.

Περιστροφή του επίπεδου πολωμένου φωτός

Επίσης, ενώ τα L-αμινοξέα μπορούν να περιστρέφουν το επίπεδο πολωμένο φως αριστερόστροφα σε μια διαδικασία που ονομάζεται αριστερόστροφη, τα D-αμινοξέα μπορούν να περιστρέφουν το επίπεδο πολωμένο φως δεξιόστροφα σε μια διαδικασία που ονομάζεται δεξτροστροφή.

Σημασιογραφία R/S

Μια άλλη διαφορά μεταξύ των αμινοξέων L και D είναι ότι τα L-αμινοξέα έχουν αντικατασταθεί από το συμβολισμό R ενώ τα D-αμινοξέα έχουν αντικατασταθεί από το συμβολισμό S.

Σημασία

Επιπλέον, τα L-αμινοξέα χρησιμοποιούνται από το κύτταρο για την παραγωγή πρωτεϊνών, ενώ τα D-αμινοξέα εμφανίζονται στο κυτταρικό τοίχωμα των βακτηρίων.

Συμπέρασμα

Τα L-αμινοξέα είναι μια μορφή στερεοϊσομερών των οποίων η ομάδα αμίνης εμφανίζεται στην αριστερή πλευρά της προβολής Fisher. Από την άλλη πλευρά, τα D-αμινοξέα είναι η άλλη μορφή στερεοϊσομερών των οποίων η ομάδα αμίνης εμφανίζεται στη δεξιά πλευρά της προβολής Fisher. Τα L-αμινοξέα είναι μια μορφή στερεοϊσομερούς που είναι άφθονο σε πρωτεΐνες. Αυτή είναι η διαφορά μεταξύ των αμινοξέων L και D.

Αναφορά:

1. Kojo, Shosuke. «Τα L-αμινοξέα, το κλειδί για την εξέλιξη της ζωής προήλθαν από το εξωγήινο διάστημα;» Atlas of Science, Διαθέσιμο εδώ
2. Genchi G. "An Overview on d-Amino Acids." Amino Acids, τομ. 49, αρ. 9, Σεπτ. 2017, σελ. 1521–1533., doi:https://doi.org/10.1007/s00726-017-2459-5. Διαθέσιμο εδώ

Εικόνα Ευγενική προσφορά:

1. "Op isomer" (Δημόσιος Τομέας) μέσω Commons Wikimedia 
2. "AminoAcidball" By GYassineMrabetTalk✉Αυτή η διανυσματική εικόνα που δεν έχει καθοριστεί από το W3C δημιουργήθηκε με το Inkscape. – Δική σας εργασία (Δημόσιος Τομέας) μέσω Commons Wikimedia