Γιατί το μεθυλο-χλωριούχο και το αιθυλεστέρα δεν χρησιμοποιούνται για την παρασκευή αντιδραστηρίου Grignard;
1. Αντιδραστικότητα με αντιδραστήρια Grignard:
* Τα αντιδραστήρια Grignard (RMGX) είναι εξαιρετικά ισχυρές βάσεις και πυρηνόφιλα. Αντιδρούν εύκολα με τα όξινα πρωτόνια που υπάρχουν στα αλκυλαλογιά που αναφέρατε.
* Το χλωριούχο μεθυλίου και το αιθυλοχλωρίδιο περιέχουν και τα δύο πρωτόνια στις ομάδες αλκυλίου τους (CH3-Η, CH3CH2-Η), τα οποία είναι αρκετά όξινα για να αντιδρούν με το αντιδραστήριο Grignard. Αυτό οδηγεί σε ανεπιθύμητες πλευρικές αντιδράσεις, όπως:
* Πρωτονία: Το αντιδραστήριο Grignard θα αφαιρεθεί ένα πρωτόνιο από το αλκυλοχλωρίδιο, σχηματίζοντας μεθάνιο (CH4) ή αιθάνιο (CH3CH3) και αλκοξείδιο μαγνησίου.
* Σύζευξη Wurtz: Το αντιδραστήριο Grignard μπορεί να αντιδράσει με τον εαυτό του για να σχηματίσει ένα προϊόν σύζευξης (π.χ. αιθάνιο από χλωριούχο αιθυλεστέρα).
2. Σχηματισμός σταθερών καρβανών:
* Το χλωριούχο μεθυλίου και το χλωριούχο αιθυλεστέρα μπορούν να σχηματίσουν σχετικά σταθερά καρβανοί. Αυτό σημαίνει ότι είναι λιγότερο πιθανό να δώσουν εύκολα τα ιόντα αλογονιδίων στο μαγνήσιο, ένα κρίσιμο βήμα στον σχηματισμό αντιδραστηρίων Grignard.
3. Εναλλακτικά αλκυλαλογονίδια:
* Για να προετοιμάσετε επιτυχώς τα αντιδραστήρια Grignard, πρέπει να χρησιμοποιήσετε αλκυλαλογονίδια που είναι λιγότερο όξινα και πιο πιθανό να σχηματίσουν carbanions εύκολα. Αυτό συνήθως σημαίνει τη χρήση:
* Πρωτογενή αλκυλαλογονίδια (RCH2-X): Αυτά είναι τα πιο αντιδραστικά και συχνά προτιμώνται για τον σχηματισμό αντιδραστηρίου Grignard.
* Δευτερεύοντα αλκυλαλογονίδια (R2CH-X): Αυτά μπορούν να χρησιμοποιηθούν, αλλά είναι λιγότερο αντιδραστικά και μπορεί να οδηγήσουν σε πλευρικές αντιδράσεις.
* Τριτογενές αλκυλαλογονίδια (R3C-X): Αυτά γενικά δεν χρησιμοποιούνται για τον σχηματισμό αντιδραστηρίου Grignard λόγω στερεοχημικών παρεμπόδισης και της πιθανότητας αναδιατάξεων carbocation.
Περίληψη:
Το χλωριούχο μεθυλίου και το χλωριούχο αιθυλεστέρα είναι ακατάλληλα για το παρασκεύασμα αντιδραστηρίου Grignard επειδή είναι πολύ όξινο και αντιδρούν εύκολα με αντιδραστήρια Grignard, οδηγώντας σε ανεπιθύμητες πλευρικές αντιδράσεις. Τα πρωτογενή αλκυλαλογιά είναι συνήθως η καλύτερη επιλογή για την παρασκευή αντιδραστηρίου Grignard, παρέχοντας ισορροπία αντιδραστικότητας και σταθερότητας.
