Γιατί τα αλκένια υποβάλλονται σε πυρηνόφιλη αντίδραση προσθήκης ενώ απλά αλκάνια δεν το κάνουν;
1. Η παρουσία ενός δεσμού PI:
* αλκένια Έχετε διπλό δεσμό άνθρακα-άνθρακα (C =C), ο οποίος αποτελείται από ισχυρό δεσμό Sigma και ασθενέστερο δεσμό PI. Ο δεσμός PI βρίσκεται πάνω και κάτω από το επίπεδο του μορίου και είναι πιο εκτεθειμένο σε επίθεση.
* αλκάνια έχουν μόνο ομόλογους άνθρακα άνθρακα (C-C), τα οποία είναι δεσμοί Sigma. Οι ομόλογοι Sigma είναι πολύ ισχυροί και δεν είναι εύκολα σπασμένοι.
2. Πυκνότητα ηλεκτρονίων και αντιδραστικότητα:
* Ο δεσμός ΡΙ στα αλκένια έχει υψηλότερη πυκνότητα ηλεκτρονίων σε σύγκριση με τους δεσμούς Sigma σε αλκάνια. Αυτό καθιστά τους άνθρακες στο διπλό δεσμό περισσότερο πλούσιο σε ηλεκτρόνια και ευαίσθητα σε επίθεση από είδη με έλλειψη ηλεκτρονίων (πυρηνόφιλα).
* Τα αλκάνια είναι σχετικά φτωχά με ηλεκτρόνια και δεν προσελκύουν εύκολα πυρηνόφιλα.
3. Ηλεκτρόφιλη επίθεση και σχηματισμός καρβόλα:
* Σε αντιδράσεις νουκλεοφιλικής προσθήκης, ένας πυρηνόφιος επιτίθεται πρώτα στον ηλεκτρόφιλο άνθρακα του διπλού δεσμού σε ένα αλκένιο. Αυτή η επίθεση σπάει τον δεσμό PI, σχηματίζοντας ένα ενδιάμεσο carbocation.
* Αυτή η carbocation είναι εξαιρετικά αντιδραστική και δέχεται εύκολα το πυρηνόφιλο για να σχηματίσει ένα νέο ενιαίο δεσμό.
4. Τα απλά αλκάνια στερούνται αντιδραστικότητας:
* Τα απλά αλκάνια στερούνται του δεσμού ΡΙ που καθιστά τους αλκένια αντιδραστικά προς τους πυρηνόφιλους. Είναι σχετικά αδρανείς και γενικά υποβάλλονται σε αντιδράσεις όπως η αλογένωση των ελεύθερων ριζών, η οποία περιλαμβάνει τη διάσπαση ισχυρών δεσμών Sigma.
Συνοπτικά:
Η παρουσία του δεσμού ΡΙ σε αλκένια τους καθιστά πλούσια σε ηλεκτρονικά και ευαίσθητα σε πυρηνόφιλη επίθεση. Το προκύπτον ενδιάμεσο carbocation διευκολύνει την προσθήκη του πυρηνόφιου, οδηγώντας σε ένα νέο προϊόν. Τα αλκάνια, χωρίς αυτόν τον αντιδραστικό δεσμό ΡΙ, δεν υποβάλλονται εύκολα σε αντιδράσεις πυρηνόφιλης προσθήκης.
