Γιατί 4 βενζοϊκό οξύ υδροξυ είναι λιγότερο όξινο από 2 οξύ;

Έχετε δίκιο να σκεφτείτε την οξύτητα του 4-υδροξυβενζοϊκού οξέος (επίσης γνωστό ως ρ-υδροξυβενζοϊκό οξύ) σε σύγκριση με το 2-υδροξυβενζοϊκό οξύ (επίσης γνωστό ως σαλικυλικό οξύ). Εδώ γιατί το σαλικυλικό οξύ είναι πιο όξινο:

Η σημασία της ενδομοριακής σύνδεσης υδρογόνου:

* σαλικυλικό οξύ (2-υδροξυβενζοϊκό οξύ): Η ομάδα υδροξυλίου (ΟΗ) στην 2η θέση μπορεί να σχηματίσει έναν ισχυρό ενδομοριακό δεσμό υδρογόνου με την καρβοξυλική ομάδα (COOH). Αυτή η αλληλεπίδραση σταθεροποιεί το καρβοξυλικό ανιόν (COO-) που σχηματίζεται μετά από αποπρωτονίωση. Η σταθερότητα του ανιόντος διευκολύνει την απώλεια του πρωτονίου, με αποτέλεσμα μεγαλύτερη οξύτητα.

* 4-υδροξυβενζοϊκό οξύ (Ρ-υδροξυβενζοϊκό οξύ): Η ομάδα υδροξυλίου στη θέση 4 είναι πολύ μακριά για να σχηματίσει έναν ενδομοριακό δεσμό υδρογόνου με την καρβοξυλική ομάδα. Ως αποτέλεσμα, το καρβοξυλικό ανιόν είναι λιγότερο σταθεροποιημένο και το οξύ είναι λιγότερο όξινο.

Συνοπτικά:

Η βασική διαφορά στην οξύτητα έγκειται στην ικανότητα της υδροξυλομάδας να σχηματίσει σταθεροποιητικό ενδομοριακό δεσμό υδρογόνου με την καρβοξυλική ομάδα. Αυτή η αλληλεπίδραση υπάρχει στο σαλικυλικό οξύ αλλά όχι σε 4-υδροξυβενζοϊκό οξύ.

Επιτρέψτε μου να ξέρω αν έχετε περισσότερες ερωτήσεις σχετικά με την οργανική χημεία!