Στην αντίδραση reimer tiemann της φαινόλης με CCL4 από το παράγωγο τριχλωρομεθάνης Τι είναι το ηλεκτρόφιλο ή ο μηχανισμός;

Εδώ είναι η κατανομή του μηχανισμού αντίδρασης Reimer-Tiemann, εστιάζοντας στο ηλεκτρόφιλο:

Το ηλεκτρόφιλο

Το κλειδί ηλεκτρόφιλο στην αντίδραση Reimer-Tiemann είναι διχλωροκαρβένιο (:CCL₂) . Αυτό το εξαιρετικά αντιδραστικό είδος παράγεται in situ (εντός του μίγματος της αντίδρασης) με την αντίδραση του χλωροφόρμιο (CHCL₃) με ισχυρή βάση, τυπικά υδροξείδιο του νατρίου (NaOH).

Μηχανισμός

1.

- Το ιόν υδροξειδίου (ΟΗ-) αποπρωτονεί το χλωροφόρμιο, σχηματίζοντας το ανιόν τριχλωρομεθανιδίου (CCL₃⁻).

- Το ανιόν τριχλωρομεθανίδης υφίσταται εξάλειψη ιόντων χλωριδίου (CL⁻) για να παράγει το ηλεκτρόφιλο διχλωροκαρβενίου.

2. Ηλεκτροφιλική επίθεση:

-Το διχλωροκαρβένιο, που είναι με έλλειψη ηλεκτρονίων, επιτίθεται στον πλούσιο σε ηλεκτρόνια αρωματικό δακτύλιο της φαινόλης. Αυτή η επίθεση εμφανίζεται κυρίως στην ορθογωνική θέση λόγω της επίδρασης των ηλεκτρονίων της υδροξυλομάδας.

3. Αναδιάταξη και υδρόλυση:

- Το ενδιάμεσο σχηματισμένο υφίσταται μια σειρά αναδιατάξεων και βημάτων υδρόλυσης, που τελικά οδηγεί στο σχηματισμό σαλικυλαλδεΰδης (2-υδροξυβενζαλδεΰδη).

Περίληψη του ηλεκτροφίλου

* Όνομα: Διχλωροκαρβένιο (:ccl₂)

* σχηματισμός: Που παράγεται επί τόπου με την αντίδραση του χλωροφόρμιο (CHCL₃) με ισχυρή βάση (NaOH).

* Φύση: Εξαιρετικά αντιδραστικά είδη με έλλειψη ηλεκτρονίων.

* Βασικός ρόλος: Λειτουργεί ως το ηλεκτρόφιλο στην αντίδραση Reimer-Tiemann, επιτίθεται στον αρωματικό δακτύλιο της φαινόλης.

Σημείωση: Η αντίδραση Reimer-Tiemann μπορεί να τροποποιηθεί για να παράγει άλλα προϊόντα αλλάζοντας τα υλικά εκκίνησης και τις συνθήκες αντίδρασης. Για παράδειγμα, η χρήση τετραχλωριδίου άνθρακα (CCL₄) ως υλικό εκκίνησης οδηγεί στο σχηματισμό του παραγώγου τριχλωρομεθανίου της φαινόλης.