Πώς μπορούν να παραχθούν αλκάνια τεταρτημόρου από χαμηλότερα αλκυλαλογονίδια;
Γιατί η άμεση παραγωγή είναι αδύνατη:
* αλκυλαλογονίδια: Αυτές είναι ενώσεις με άτομο αλογόνου (π.χ., CL, Br) που συνδέονται με άνθρακα. Είναι συνήθως καλά υλικά εκκίνησης για την οικοδόμηση αλυσίδων άνθρακα, αλλά δεν σχηματίζουν άμεσα τεταρτογενείς άνθρακες.
* τετραγωνικά άνθρακα: Αυτά είναι άτομα άνθρακα που συνδέονται με τέσσερα άλλα άτομα άνθρακα. Σε ένα τυπικό αλκυλαλογονίδιο, ο άνθρακας που φέρει το αλογόνο είναι ήδη συνδεδεμένο σε τουλάχιστον έναν άλλο άνθρακα, αφήνοντας μόνο τρεις υπόλοιπους δεσμούς.
Μέθοδοι για την επίτευξη τετραγωνικών αλκάρων:
Ακολουθεί μια γενική προσέγγιση που χρησιμοποιεί αλκυλαλογονίδια:
1. Ξεκινήστε αντιδρώντας ένα χαμηλότερο αλκυλαλογονίδιο με μέταλλο μαγνησίου σε ξηρό αιθέρα. Αυτό σχηματίζει ένα αντιδραστήριο Grignard, το οποίο είναι ένα ισχυρό πυρηνόφιλο και ένα ανιόν με βάση τον άνθρακα (R-MGX).
2. Αντίδραση με τριτοταγή αλκυλαλογονίδιο: Αντιδράστε το αντιδραστήριο Grignard με τριτοβάθμιο αλκυλαλογονίδιο. Το αντιδραστήριο Grignard θα επιτεθεί στον τριτοβάθμιο άνθρακα, σχηματίζοντας έναν νέο δεσμό άνθρακα-άνθρακα και μετατοπίζοντας το αλογόνο. Αυτό έχει ως αποτέλεσμα έναν τεταρτογενές άνθρακα.
3. υδρόλυση: Τέλος, αντιμετωπίστε το μίγμα της αντίδρασης με νερό ή αραιό οξύ. Αυτό θα πρωτονώσει τον αρνητικά φορτισμένο άνθρακα, σχηματίζοντας το τελικό τεταρτογενές αλκάνιο.
Παράδειγμα:
1. αντιδραστήριο Grignard: Ch₃ch₂br + mg → ch₃Ch₂mgBr (βρωμιούχο μαγνήσιο αιθυλεστέρα)
2. Αντίδραση με τριτογενές αλογονίδιο: Ch₃ch₂mgbr + (ch₃) ₃cbr → (ch₃) ₃c-ch₂ch₃ + mgbr₂ (2-μεθυλοβουτάνιο)
3. υδρόλυση: (Ch₃) ₃c-ch₂ch₃ + h₂o → (ch₃) ₃c-ch₂ch₃ + oh (2-μεθυλοβουτάνιο)
Σημαντικές σημειώσεις:
* Τα αντιδραστήρια Grignard είναι εξαιρετικά αντιδραστικά: Πρέπει να παρασκευάζονται και να χρησιμοποιούνται υπό ξηρές, αδρανείς συνθήκες (π.χ. άνυδρο αιθέρα, ατμόσφαιρα αζώτου) για να αποφευχθούν πλευρικές αντιδράσεις.
* στερεοχημεία: Η αντίδραση με το τριτογενές αλκυλαλογονίδιο μπορεί να οδηγήσει σε διαφορετικά στερεοϊσομερή ανάλογα με τη δομή των αρχικών υλικών.
* εναλλακτικές λύσεις: Υπάρχουν άλλες μέθοδοι, όπως η χρήση αντιδράσεων Wittig ή Friedel-Crafts αλκυλίωση, αλλά αυτές συχνά απαιτούν διαφορετικά υλικά εκκίνησης.
Θυμηθείτε, οι συγκεκριμένες συνθήκες αντίδρασης και αντιδραστήρια θα ποικίλουν ανάλογα με το επιθυμητό τεταρτογενές αλκανό. Συμβουλευτείτε πάντα την αξιόπιστη χημική βιβλιογραφία για λεπτομερείς πληροφορίες σχετικά με συγκεκριμένες αντιδράσεις.
