Οι αλδεΰδες γενικά υποβάλλονται σε πυρηνόφιλη προσθήκη πιο εύκολα από ό, τι οι κετόνες εξηγούν;

Οι αλδεΰδες γενικά υποβάλλονται σε νουκλεοφιλικές αντιδράσεις προσθήκης πιο εύκολα από τις κετόνες λόγω των ακόλουθων λόγων:

1. Στερειακή παρεμπόδιση:

* Οι κετόνες έχουν δύο ογκώδεις αλκυλικές ομάδες που συνδέονται με τον άνθρακα καρβονυλίου , ενώ οι αλδεΰδες έχουν μόνο μία. Αυτό το στερεοχημικό εμπόδιο γύρω από την ομάδα καρβονυλίου σε κετόνες καθιστά πιο δύσκολο για έναν πυρηνόφιλο να προσεγγίσει και να επιτεθεί στον ηλεκτροφιλικό άνθρακα.

2. Ηλεκτρονικά εφέ:

* Οι αλδεΰδες έχουν υψηλότερη πυκνότητα ηλεκτρονίων στον άνθρακα καρβονυλίου Λόγω της παρουσίας μόνο μιας αλκυλομάδας. Αυτό καθιστά τον άνθρακα καρβονυλίου περισσότερο ηλεκτρόφιλο και ευαίσθητο σε πυρηνόφιλη επίθεση.

* Οι κετόνες έχουν δύο αλκυλικές ομάδες , οι οποίες είναι ομάδες που δίνουν ηλεκτρονίων, μειώνοντας την ηλεκτροφιλικότητα του άνθρακα καρβονυλίου.

3. Σταθεροποίηση συντονισμού:

* Οι δομές συντονισμού των κετονών δείχνουν μια πιο σημαντική συμβολή από την κανονική μορφή με θετικό φορτίο στον άνθρακα καρβονυλίου Αυτό καθιστά τον άνθρακα καρβονυλίου λιγότερο ηλεκτρόφιλο και λιγότερο ευαίσθητο σε πυρηνόφιλη επίθεση.

4. Επαγωγικό αποτέλεσμα:

* Οι ομάδες αλκυλίου είναι ομάδες που δίνουν ηλεκτρονίων , που μειώνουν την ηλεκτροφιλικότητα του άνθρακα καρβονυλίου σε κετόνες.

5. Πολωτότητα:

* Η ομάδα καρβονυλίου στις αλδεΰδες είναι πιο πολωμένη Λόγω της παρουσίας μόνο μιας αλκυλομάδας. Αυτό καθιστά τον άνθρακα καρβονυλίου πιο ευαίσθητο σε πυρηνόφιλη επίθεση.

Συνοπτικά:

Ο συνδυασμός στερεοχημικών παρεμπόδισης, ηλεκτρονικών επιδράσεων, σταθεροποίησης συντονισμού, επαγωγικής επίδρασης και πολωσιμότητας καθιστά τις αλδεΰδες πιο αντιδραστικές σε αντιδράσεις πυρηνόφιλης προσθήκης από τις κετόνες.