Για να δημιουργήσετε ένα οργανικό μόριο λιγότερο όξινο, ποιες λειτουργικές ομάδες πρέπει να προστεθούν στην τάξη;
Κατανόηση της οξύτητας
* Η οξύτητα αφορά την απώλεια ενός πρωτονίου (Η+) :Όσο πιο εύκολα ένα μόριο χάνει ένα πρωτόνιο, τόσο ισχυρότερο είναι το οξύ.
* Ομάδες απόσυρσης ηλεκτρονίων (EWGS) κάνουν τα οξέα ισχυρότερα :Τα EWG τραβούν πυκνότητα ηλεκτρονίων μακριά από το όξινο πρωτόνιο, καθιστώντας ευκολότερη την αφαίρεση.
* Ομάδες δωρεάς ηλεκτρονίων (EDGS) κάνουν οξέα ασθενέστερα :EDGS πιέζει την πυκνότητα ηλεκτρονίων προς το όξινο πρωτόνιο, καθιστώντας πιο δύσκολο να αφαιρεθεί.
Λειτουργικές ομάδες για να μειώσουν την οξύτητα
Εδώ είναι μερικές λειτουργικές ομάδες που δρουν ως EDGs, καθιστώντας ένα οργανικό μόριο λιγότερο όξινο:
* Ομάδες αλκυλίου (-CH3, -CH2CH3, κλπ.): Αυτές οι ομάδες είναι επαγωγικά δωρεά ηλεκτρονίων, που σημαίνει ότι πιέζουν την πυκνότητα ηλεκτρονίων προς το όξινο πρωτόνιο. Αυτό καθιστά το πρωτόνιο λιγότερο πιθανό να αφαιρεθεί, καθιστώντας το μόριο λιγότερο όξινο.
* ομάδες αλκοξυ (-ή): Αυτές οι ομάδες είναι επίσης επαγωγικά ηλεκτρονικά δωρεά λόγω της ικανότητας του ατόμου οξυγόνου να δωρίζει ηλεκτρόνια.
* αμίνες (-nh2, -nhr, -nr2): Παρόμοια με τις ομάδες αλκοξυ, το άτομο αζώτου σε αμίνες μπορούν να δώσουν ηλεκτρόνια, καθιστώντας το μόριο λιγότερο όξινο.
* amides (-conh2): Ενώ η ομάδα καρβονυλίου είναι απόσυρση ηλεκτρονίων, το άτομο αζώτου μπορεί να δώσει ηλεκτρόνια, καθιστώντας το μόριο λιγότερο όξινο συνολικά.
Παράδειγμα
Ας εξετάσουμε το οξικό οξύ (CH3COOH) και πώς η προσθήκη μιας ομάδας αλκυλίου επηρεάζει την οξύτησή του:
* οξικό οξύ (CH3COOH): Ένα μέτρια ισχυρό οξύ.
* προποϊκό οξύ (CH3CH2COOH): Ελαφρώς ασθενέστερο από το οξικό οξύ επειδή η ομάδα αιθυλίου (CH3CH2-) ωθεί την πυκνότητα ηλεκτρονίων προς το όξινο πρωτόνιο, καθιστώντας πιο δύσκολο να απομακρυνθεί.
Σημαντικές σημειώσεις:
* Η δύναμη του EDG έχει σημασία. Οι ισχυρότερες EDG έχουν μεγαλύτερη επίδραση στη μείωση της οξύτητας.
* Η θέση του EDG σε σχέση με το όξινο πρωτόνιο επηρεάζει το αποτέλεσμα. Οι EDGs πιο κοντά στο όξινο πρωτόνιο έχουν ισχυρότερο αντίκτυπο.
Επιτρέψτε μου να ξέρω αν θέλετε πιο συγκεκριμένα παραδείγματα ή έχετε περισσότερες ερωτήσεις!
