Μηχανισμός αντίδρασης του αιθυλακεττίου με αμίνη για να δώσει αμιδική;

Η αντίδραση του οξικού αιθυλεστέρα με αμίνη για σχηματισμό ενός αμιδίου είναι μια νουκλεόφιλη αντίδραση ακυλο -υποκατάστασης . Ακολουθεί μια κατανομή του μηχανισμού:

1. Πυρηνόφιλη επίθεση:

* Η αμίνη δρα ως πυρηνόφιλα και επιτίθεται στον καρβονυλό άνθρακα του οξικού αιθυλεστέρα.

* Αυτό έχει ως αποτέλεσμα το σχηματισμό ενός τετραεδρικού ενδιάμεσου.

2. Αφήνοντας ομαδική αναχώρηση:

* Το ιόν αιθοξειδίου (CH3CH2O-) αφήνει το τετραεδρικό ενδιάμεσο ως ομάδα αποχώρησης.

* Αυτό ευνοείται λόγω της σταθερότητας του ιόντος αιθοξειδίου.

3. Μεταφορά πρωτονίων:

* Ένα πρωτόνιο μεταφέρεται από το άτομο αζώτου της αμίνης σε μια βάση (συχνά ένα μόριο του διαλύτη ή άλλου αμίνης).

* Αυτό το βήμα αναγεννά τον καταλύτη αμίνης και σχηματίζει το προϊόν αμιδίου.

Συνολική αντίδραση:

`` `

R-NH2 + CH3COOCH2CH3 → R-NH-COCH3 + CH3CH2OH

`` `

Πού:

* R-NH2: Η αμίνη (πρωτογενή ή δευτερεύουσα)

* CH3COOCH2CH3: Οξικός αιθυλεστέρας

* r-nh-coch3: Το αντίστοιχο αμίδιο

* CH3CH2OH: Αιθανόλη

Παράδειγμα:

Η αντίδραση της αιθυλαμίνης με οξικό αιθυλεστέρα για να σχηματίσει Ν-αιθυλακεταμίδιο:

`` `

CH3CH2NH2 + CH3COOCH2CH3 → CH3CH2NHCOCH3 + CH3CH2OH

`` `

Σημείωση: Αυτή η αντίδραση απαιτεί συνήθως έναν καταλύτη, όπως ένα οξύ ή μια βάση, για να επιταχύνει τον ρυθμό αντίδρασης. Ο καταλύτης βοηθά στην ενεργοποίηση της ομάδας καρβονυλίου του οξικού αιθυλεστέρα, καθιστώντας το πιο ευαίσθητο σε πυρηνόφιλη επίθεση.

Επιτρέψτε μου να ξέρω αν θέλετε να δείτε ένα λεπτομερές διάγραμμα του μηχανισμού ή να έχετε περισσότερες ερωτήσεις.