Γιατί το μεθυλικό συνδεδεμένο με το βενζόλιο είναι ο Όμιλος Ortho-Para Director;
1. Επαγωγικό αποτέλεσμα:
* Donating Electron: Η ομάδα μεθυλομάδα (CH₃) είναι ελαφρώς ηλεκτρονική δάνευση λόγω της επαγωγικής επίδρασης. Το άτομο άνθρακα στην ομάδα μεθυλίου είναι ελαφρώς πιο ηλεκτροαρνητικό από τα άτομα υδρογόνου που συνδέονται με αυτό, αντλώντας πυκνότητα ηλεκτρονίων μακριά από το δακτύλιο βενζολίου. Αυτό κάνει το δακτύλιο βενζολίου ελαφρώς πιο πλούσιο σε ηλεκτρόνια.
2. Υπερποντοποίηση:
* Delocalization Electron: Η ομάδα μεθυλίου μπορεί να συμμετάσχει σε υπερσύνδεση. Αυτό περιλαμβάνει την επικάλυψη των δεσμών C-H Sigma της μεθυλομάδας με το κενό Ρ-τροχιακό του παρακείμενου ατόμου άνθρακα στο δακτύλιο βενζολίου. Αυτή η απομάκρυνση της πυκνότητας ηλεκτρονίων αυξάνει την πυκνότητα των ηλεκτρονίων στις θέσεις Ortho και Para του δακτυλίου βενζολίου.
3. Δομές συντονισμού:
* Αυξημένη σταθερότητα: Η επίδραση της μεθυλομικής ομάδας, σε συνδυασμό με την υπερσύνδεση, οδηγεί στο σχηματισμό δομών συντονισμού όπου το θετικό φορτίο απομακρύνεται στις θέσεις του ορθο και στο para. Αυτές οι δομές συντονισμού είναι πιο σταθερές από εκείνες όπου το θετικό φορτίο βρίσκεται στη θέση του μετα -.
4. Ηλεκτροφιλική επίθεση:
* Ευνοϊκές θέσεις: Όταν ένα ηλεκτρόφιλο επιτίθεται στο δακτύλιο βενζολίου, είναι πιο πιθανό να επιτεθεί στις θέσεις Ortho και Para επειδή:
* Η αυξημένη πυκνότητα ηλεκτρονίων σε αυτές τις θέσεις τους καθιστά πιο ελκυστικούς για το ηλεκτρόφιλο με έλλειψη ηλεκτρονίων.
* Το θετικό φορτίο στις δομές συντονισμού βρίσκεται στις θέσεις Ortho και Para, αυξάνοντας περαιτέρω την αντιδραστικότητα τους.
Συνοπτικά:
Η φύση, η υπερσύνδεση και οι δομές συντονισμού που προκύπτουν από τη μεθυλική ομάδα συμβάλλουν στην κατασκευή του σκηνοθέτη Ortho-Para. Αυτό σημαίνει ότι όταν ένα βενζόλιο υποκατεστημένο μεθυλο-υποκατεστημένο υποβάλλονται σε ηλεκτρόφιλη αρωματική υποκατάσταση, το εισερχόμενο ηλεκτρόφιλο θα επιτεθεί κατά προτίμηση στις θέσεις Ortho και Para.
