Γιατί το αιθυλένιο και δεν αντιδρά για να σχηματίσει κυκλικό βουτάνιο;
1. Στέλεχος στον δακτύλιο κυκλοβουτανίου:
* Το κυκλοβουτάνιο είναι ένα πολύ τεντωμένο Μόριο λόγω του τετραμελούς δακτυλίου του.
* Τα άτομα άνθρακα στο κυκλοβουτάνιο αναγκάζονται να υιοθετήσουν γωνίες δεσμού 90 °, οι οποίες είναι σημαντικά μικρότερες από την ιδανική τετραεδρική γωνία 109,5 °.
* Αυτό το στέλεχος κάνει το κυκλοβουτάνιο θερμοδυναμικά ασταθή σε σύγκριση με άλλα cycloalkanes.
2. Εντροπικοί παράγοντες:
* Ο σχηματισμός κυκλοβουτανίου από δύο μόρια αιθυλενίου περιλαμβάνει μείωση της εντροπίας (αταξία).
* Αυτό οφείλεται στο γεγονός ότι δύο μόρια συνδυάζονται για να σχηματίσουν ένα, με αποτέλεσμα μια πιο διατεταγμένη κατάσταση.
* Η μείωση της εντροπίας καθιστά την αντίδραση λιγότερο ευνοϊκή.
3. Κινητικοί παράγοντες:
* Η αντίδραση του αιθυλενίου για σχηματισμό κυκλοβουτανίου απαιτεί μια ενέργεια υψηλής ενεργοποίησης .
* Αυτό σημαίνει ότι τα μόρια χρειάζονται σημαντική ποσότητα ενέργειας για να ξεπεραστούν το ενεργειακό φράγμα και να αντιδράσουν.
* Σε κανονικές θερμοκρασίες, η αντίδραση είναι πολύ αργή.
4. Ευνοϊκές εναλλακτικές αντιδράσεις:
* Το αιθυλένιο είναι ένα πολύ πιο αντιδραστικό μόριο και υφίσταται εύκολα πολυμερισμός Για να σχηματίσει πολυαιθυλένιο, ένα πολύ πιο σταθερό προϊόν.
* Η αντίδραση πολυμερισμού ευνοείται τόσο κινητικά όσο και θερμοδυναμικά πάνω από το σχηματισμό κυκλοβουτανίου.
Συνοπτικά:
Το αιθυλένιο δεν σχηματίζει εύκολα κυκλοβουτάνιο λόγω της υψηλής πίεσης στον δακτύλιο κυκλοβουτανίου, των δυσμενών εντροπικών και κινητικών παραγόντων και της ύπαρξης ευνοϊκότερων εναλλακτικών αντιδράσεων όπως ο πολυμερισμός.
