Αντίδραση Sn2
Βασικές έννοιες:
Σε αυτό το σεμινάριο, θα μάθετε για τον δεύτερο τύπο πυρηνόφιλης υποκατάστασης αντίδραση – sn2 – και τον μηχανισμό του.
Βεβαιωθείτε ότι έχετε διαβάσει πρώτα το πρώτο μας σεμινάριο σχετικά με τις αντιδράσεις sn1 για να κατανοήσετε πλήρως το θέμα!
Θέματα που καλύπτονται σε άλλα άρθρα:
- Αντιδράσεις Sn1
- Τι είναι ένα πυρηνόφιλο
- Τι είναι το ηλεκτρόφιλο
- Περιοδικές τάσεις
- Κινητική μοριακή θεωρία
- Στειρικό εμπόδιο
Λεξιλόγιο
- Carbocation: ένα ιόν με θετικά φορτισμένο άνθρακα.
- Αποχώρηση από την ομάδα: το άτομο ή η ομάδα ατόμων που αποσπώνται από το μόριο κατά τη διάρκεια της αντίδρασης. Η αποχωρούσα ομάδα δέχεται ηλεκτρόνια, παίρνοντάς τα από τον σπασμένο δεσμό και τα χρησιμοποιεί για να γεμίσει το κέλυφος σθένους για να φύγει ως ουδέτερο είδος.
- Πυρηνόφιλη αντίδραση υποκατάστασης: μια αντίδραση που περιλαμβάνει ένα πυρηνόφιλο που αντικαθιστά μια αποχωρούσα ομάδα σε ένα μόριο. Αυτό συμβαίνει σε ένα ή δύο βήματα, ανάλογα με τον τύπο της αντίδρασης.
- Αντίδραση Sn1: πυρηνόφιλη αντίδραση υποκατάστασης που συμβαίνει σε δύο ξεχωριστά βήματα.
- Αντίδραση Sn2: πυρηνόφιλη αντίδραση υποκατάστασης που συμβαίνει σε ένα μοναδικό βήμα.
- Στερεόκεντρο: ένα άτομο (συνήθως άνθρακας) με τέσσερις μοναδικές συνδεδεμένες ομάδες.
- Στειρικό εμπόδιο: μη δεσμευτικές αλληλεπιδράσεις μεταξύ μορίων, που προκύπτουν από το φυσικό τους σχήμα, που επηρεάζουν τους τρόπους με τους οποίους αλληλεπιδρούν.
Αντίδραση πυρηνόφιλης υποκατάστασης Sn2
Οι αντιδράσεις Sn2 είναι αρκετά παρόμοιες με τις αντιδράσεις sn1:και οι δύο είναι τύποι αντιδράσεων πυρηνόφιλης υποκατάστασης, με αποτέλεσμα μια εκδοχή του αρχικού αντιδραστηρίου με την αποχωρούσα ομάδα να αντικαθιστά το πυρηνόφιλο. Ωστόσο, είναι σημαντικό να κατανοήσουμε τις διαφορές μεταξύ των δύο, καθώς οι αντιδράσεις sn2 έχουν πολύ διαφορετικό μηχανισμό.
Συγκεκριμένα, συμβαίνουν όλα σε ένα βήμα, σε αντίθεση με τον μηχανισμό δύο βημάτων του sn1. Το πυρηνόφιλο επιτίθεται στο ηλεκτρόφιλο ενώ η αποχωρούσα ομάδα είναι ακόμα προσκολλημένη, γεγονός που αναγκάζει την αποχωρούσα ομάδα να απομακρυνθεί από το μόριο. Αυτό έρχεται σε πλήρη αντίθεση με τον μηχανισμό του sn1, όπου η αποχωρούσα ομάδα φεύγει μόνη της πριν το πυρηνόφιλο εισέλθει στις αντιδράσεις.
Στην ενδιάμεση δομή, τόσο η πυρηνόφιλη όσο και η αποχωρούσα ομάδα συνδέονται με το μόριο. Η αποχωρούσα ομάδα στη συνέχεια αποσπάται για να δημιουργήσει το τελικό προϊόν. Παρόμοια με το sn1, η αποχωρούσα ομάδα παίρνει τα ηλεκτρόνια από τον δεσμό της καθώς προχωρά, φεύγοντας έτσι ως ουδέτερο είδος.
Μηχανισμός Sn2
Σημειώστε τα στερικά αυτού του μηχανισμού:το πυρηνόφιλο επιτίθεται από γωνία 180 μοιρών από την αποχωρούσα ομάδα. Αυτό είναι γνωστό ως επίθεση από πίσω. Στο ενδιάμεσο, η πυρηνόφιλη και η αποχωρούσα ομάδα βρίσκονται στο ίδιο επίπεδο, και οι δύο ημι-συνδεδεμένες με τον άνθρακα. Στο τελικό προϊόν, η αποχωρούσα ομάδα έχει ήδη φύγει και το πυρηνόφιλο συνδέεται με τον άνθρακα, αλλά εξακολουθεί να βρίσκεται σε γωνία 180 μοιρών από την αρχική θέση της αποχωρούσας ομάδας. Αυτό ονομάζεται αντιστροφή της διαμόρφωσης, που συμβαίνει στο στερεόκεντρο, τον άνθρακα σε αυτήν την περίπτωση.
Παράδειγμα αντίδρασης sn2
Το παραπάνω διάγραμμα δείχνει έναν μηχανισμό αντίδρασης sn2 μεταξύ μεθανοθειόλης και ιωδιούχου μεθυλίου. Η μεθανοθειόλη, αν και δεν είναι φορτισμένη, είναι ισχυρό πυρηνόφιλο λόγω των μεμονωμένων ζευγών της και επιτίθεται στο ιωδιούχο μεθύλιο. Ως αποτέλεσμα, υπάρχει μια σύντομη ενδιάμεση δομή όπου τόσο το CH3 Το SH και το I συνδέονται με το μόριο. λίγο μετά, το ιώδιο φεύγει ως αρνητικά φορτισμένο είδος, καθώς παίρνει τα ηλεκτρόνια από τον δεσμό του μαζί του.
Περαιτέρω ανάγνωση
- Ιδιότητες οξέων και βάσεων
- Ισχυρά οξέα και βάσεις
- Λίστα κοινών πολυατομικών ιόντων
